1,3,4-trihydroxy-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,4-trihydroxy-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-1,3,4-trihydroxy-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₆
• 分子量: 241.2
• InChiKey: AVLVYCQIVULSGC-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羟基丙酮 、 对硝基苯甲醛 在 氟化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 300.0h， 生成 1,3,4-trihydroxy-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one 、 (3R,4S)-1,3,4-trihydroxy-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  无机铵盐在水存在下作为直接羟醛反应的催化剂

  摘要：

  无机铵盐催化未改性的酮与醛之间的直接羟醛反应，从而在水性介质中提供相应的β-羟基酮。该反应是高度化学选择性的，并且操作简单。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.014

文献信息

• 2,4-Dinitrophenol as an Effective Cocatalyst: Greatly Improving the Activities and Enantioselectivities of Primary Amine Organocatalysts for Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Chao-Shan Da、Li-Ping Che、Qi-Peng Guo、Feng-Chun Wu、Xiao Ma、Ya-Ning Jia

  DOI：10.1021/jo802758b

  日期：2009.3.20

  Seven primary amine organocatalysts 1a−g were readily prepared from natural primary amino acids via two steps and then were used to catalyze the direct asymmetric aldol reaction, but they showed very poor enantioselectivities and activities. As an effective cocatalyst, 2,4-dinitrophenol (DNP) dramatically elevated the activities and enantioselectivities of these very inefficient primary amine organocatalysts

  可以通过两步从天然伯氨基酸容易地制备出7种伯胺有机催化剂1a - g，然后将其用于催化直接不对称羟醛反应，但它们的对映选择性和活性非常差。作为一种有效的助催化剂，2,4-二硝基苯酚（DNP）大大提高了这些非常低效的伯胺有机催化剂的活性和对映选择性。与从头开发催化剂相比，通过选择和使用最佳助催化剂对非常低效的有机催化剂进行这种补救的过程特别具有成本效益且对环境有利。由1f组成的最高效的有机催化系统DNP表现出高的对映选择性和良好的非对映选择性，具有广谱的七种酮。线性酮和环戊酮主要合成产物，而环己酮主要产生反产物。
• Direct Asymmetric Intermolecular Aldol Reactions Catalyzed by Amino Acids and Small Peptides
  作者：Armando Córdova、Weibiao Zou、Pawel Dziedzic、Ismail Ibrahem、Efraim Reyes、Yongmei Xu

  DOI：10.1002/chem.200501639

  日期：2006.7.5

  alpha-amino acids, beta-amino acids, and chiral amines containing primary amine functions catalyze direct asymmetric intermolecular aldol reactions with high enantioselectivities. Moreover, the amino acids can be combined into highly modular natural and unusual small peptides that also catalyze direct asymmetric intermolecular aldol reactions with high stereoselectivities, to furnish the corresponding aldol

  在自然界中，至少有十九种不同的无环氨基酸可作为具有不同功能的多肽和蛋白质的组成部分。在这里我们报告，α-氨基酸，β-氨基酸和含有伯胺官能团的手性胺催化具有高对映选择性的直接不对称分子间羟醛反应。此外，氨基酸可以组合成高度模块化的天然和不寻常的小肽，它们还可以催化具有高立体选择性的直接不对称分子间羟醛反应，从而为相应的羟醛产物提供高达99％的ee。因此，简单的氨基酸和小肽可以催化不对称的醛缩反应，其立体选择性与数十亿年进化的天然酶的立体选择性相匹配。少量水会加速氨基酸和小肽催化的不对称羟醛反应，并增加其立体选择性。值得注意的是，小肽和氨基酸四唑能够催化具有高对映选择性的直接不对称醛醇缩合反应，而母体氨基酸则形成了几乎外消旋的产物。这些结果表明，氨基酸的益生元低聚为肽可能与糖的同手性的演化有关。还讨论了反应的机理和立体化学。小肽和氨基酸四唑可以催化具有高对映选择性的直接不对称醛醇缩合反应，而相
• Inorganic ammonium salts as catalysts for direct aldol reactions in the presence of water
  作者：Pawel Dziedzic、Agnieszka Bartoszewicz、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.014

  日期：2009.12

  Inorganic ammonium salts catalyze the direct aldol reaction between unmodified ketones and aldehydes to furnish the corresponding β-hydroxy ketones in aqueous media. The reactions are highly chemoselective and operationally simple.

  无机铵盐催化未改性的酮与醛之间的直接羟醛反应，从而在水性介质中提供相应的β-羟基酮。该反应是高度化学选择性的，并且操作简单。
• The small peptide-catalyzed direct asymmetric aldol reaction in water
  作者：Pawel Dziedzic、Weibiao Zou、Jonas Háfren、Armando Córdova

  DOI：10.1039/b515880j

  日期：——

  Simple modular di- and tripeptides with a primary amine at the N-terminus catalyze the aqueous asymmetric aldol reaction between unmodified ketones and aldehydes to furnish the corresponding β-hydroxy ketones with up to 86% ee in water and 99% ee in aqueos media.

  N 末端带有伯胺的简单模块化二肽和三肽可催化未修饰的酮和醛之间的水性不对称羟醛反应，为相应的 β-羟基酮提供在水中高达 86% ee 和在水介质中高达 99% ee 的 β-羟基酮。
• Highly Enantioselective Direct <i>syn</i>- and <i>anti</i>-Aldol Reactions of Dihydroxyacetones Catalyzed by Chiral Primary Amine Catalysts
  作者：Sanzhong Luo、Hui Xu、Long Zhang、Jiuyuan Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/ol703023t

  日期：2008.2.1

  We present herein simple primary-tertiary diamine-Bronsted acid conjugates that catalyze both syn- and anti-adol reactions of dihydroxyacetones (DHAs) with high diastereoselectivities and enantioselectivities. This type of organocatalysts functionally mimics all four DHA aldolases, namely L-fuculose-1-phosphate aldolase, D-tagatose-1,6-diphosphate aldolase, D-fructose-1,6-diphosphate aldolase, and L-rhamnulose-1-phosphate aldolase.