N-(4-chlorophenyl)-3-cyclohexyl-N-hydroxypropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-3-cyclohexyl-N-hydroxypropanamide
• 英文别名: Cyclohexanepropanamide, N-(4-chlorophenyl)-N-hydroxy-
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO₂
• 分子量: 281.782
• InChiKey: AVOFGUNFEVEZLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚硝基苯 、 3-环己基丙酰氯 在 盐酸 、 sodium dithionite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以1%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-3-cyclohexyl-N-hydroxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  新型环烷基-N-芳基-异羟肟酸的合成，X射线晶体结构研究以及细胞抑制和抗病毒评估。

  摘要：

  新型环烷基-N-（4-氯苯基）-异羟肟酸（2a-g）的体外评估表明2b，d，e对胰腺癌2b-d表现出相当显着的抑制活性（IC50 = 7-10 microM）结肠癌，喉癌2d和乳腺癌2b，d。2e显示最明显的抗巨细胞病毒活性（EC50 = 1.5和0.8 microg mL（-1））仅比细胞毒性浓度低>或= 5倍。2d和2f对巨细胞病毒显示适度的选择性活性（2d，EC50 = 7.3-8.9 microg mL（-1），选择性指数7-10; 2f，EC50 = 7-13 microg mL（-1），选择性指数10 ）。

  DOI：

  10.1021/jm040878r

文献信息

• Synthesis, X-ray Crystal Structure Study, and Cytostatic and Antiviral Evaluation of the Novel Cycloalkyl-<i>N</i>-aryl-hydroxamic Acids
  作者：Monika Barbarić、Stanko Uršić、Viktor Pilepić、Branka Zorc、Antonija Hergold-Brundić、Ante Nagl、Mira Grdiša、Krešimir Pavelić、Robert Snoeck、Graciela Andrei、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Mladen Mintas

  DOI：10.1021/jm040878r

  日期：2005.2.1

  In vitro evaluation of the novel cycloalkyl-N-(4-chlorophenyl)-hydroxamic acids (2a-g) demonstrated that 2b,d,e exhibited rather marked inhibitory activity (IC50 = 7-10 microM) against pancreatic carcinoma, 2b-d against colon carcinoma, 2d against laryngeal carcinoma, and 2b,d against breast carcinoma. 2e showed the most pronounced anti-cytomegalovirus activity (EC50 = 1.5 and 0.8 microg mL(-1)) only

  新型环烷基-N-（4-氯苯基）-异羟肟酸（2a-g）的体外评估表明2b，d，e对胰腺癌2b-d表现出相当显着的抑制活性（IC50 = 7-10 microM）结肠癌，喉癌2d和乳腺癌2b，d。2e显示最明显的抗巨细胞病毒活性（EC50 = 1.5和0.8 microg mL（-1））仅比细胞毒性浓度低>或= 5倍。2d和2f对巨细胞病毒显示适度的选择性活性（2d，EC50 = 7.3-8.9 microg mL（-1），选择性指数7-10; 2f，EC50 = 7-13 microg mL（-1），选择性指数10 ）。