4-toluenesulfonylbenzylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-toluenesulfonylbenzylamine
• 英文别名: 4-phenylmethanesulfonyl-benzylamine；(4-Aminomethyl-phenyl)-benzyl-sulfon；4-Benzylsulfon-benzylamin；4-Phenylmethansulfonyl-benzylamin；(4-(benzylsulfonyl)phenyl)methanamine；(4-benzylsulfonylphenyl)methanamine
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: AVOFNBSTDRGBSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-toluenesulfonylbenzylamine 、 S-methyl-N-cyano-N'-4-pyridylisothiourea 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-cyano-3-{[4-(phenylmethane)sulfonylphenyl]methyl}-1-(pyridin-4-yl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  发现有效和有效的含氰基胍的烟酰胺磷酸核糖基转移酶（Nampt）抑制剂

  摘要：

  利用含酰胺化合物（4）与烟酰胺磷酸核糖基转移酶（Nampt）蛋白的共晶体结构和分子建模，设计并发现了一种有效的新型含砜基氰基抑制剂，该抑制剂带有砜部分（5，Nampt Biochemical IC 50  ＝ 2.5nM，A2780细胞增殖IC 50  ＝ 9.7nM。SAR的进一步探索发现了另外几种具有高效能和良好微粒体稳定性的含氰基胍的化合物。其中，化合物15选择用于体内谱分析并在小鼠中证明良好的口服暴露。当在A2780卵巢肿瘤异种移植模型中口服给药时，它还表现出优异的体内抗肿瘤功效。还确定了该化合物与NAMPT蛋白复合的共晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.006
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-(acetamidomethyl)benzenesulfinate 在 盐酸 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-toluenesulfonylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  发现有效和有效的含氰基胍的烟酰胺磷酸核糖基转移酶（Nampt）抑制剂

  摘要：

  利用含酰胺化合物（4）与烟酰胺磷酸核糖基转移酶（Nampt）蛋白的共晶体结构和分子建模，设计并发现了一种有效的新型含砜基氰基抑制剂，该抑制剂带有砜部分（5，Nampt Biochemical IC 50  ＝ 2.5nM，A2780细胞增殖IC 50  ＝ 9.7nM。SAR的进一步探索发现了另外几种具有高效能和良好微粒体稳定性的含氰基胍的化合物。其中，化合物15选择用于体内谱分析并在小鼠中证明良好的口服暴露。当在A2780卵巢肿瘤异种移植模型中口服给药时，它还表现出优异的体内抗肿瘤功效。还确定了该化合物与NAMPT蛋白复合的共晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.006

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE INHIBITION OF NAMPT<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR L'INHIBITION DE NAMPT
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012031197A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The present invention relates to compounds and compositions for the inhibition of NAMPT, their synthesis, applications and antidotes. An illustrative compound of the invention is shown below:

  本发明涉及用于抑制NAMPT的化合物和组合物，以及它们的合成、应用和解毒剂。本发明的一个示例化合物如下所示：
• 一种2-甲基-4-氨基喹啉的制备方法
  申请人：武汉智顿科技发展有限公司

  公开号：CN110963967B

  公开（公告）日：2021-02-12

  本发明涉及一种2‑甲基‑4‑氨基喹啉的制备方法，包括如下步骤：(1)将2‑甲基‑4‑氯喹啉溶解在溶剂中，再加入取代苄胺或苄胺和碱发生氨化反应，得到2‑甲基‑4‑胺基化喹啉；(2)2‑甲基‑4‑胺基化喹啉经脱苄反应得到所述的2‑甲基‑4‑氨基喹啉。本发明的2‑甲基‑4‑氨基喹啉制备方法以2‑甲基‑4‑氯喹啉为起始物料，加入取代苄胺或苄胺在碱性条件下进行氨化反应，经过脱苄反应后得到目标产物，本发明的方法制备条件要求低，解决了由氯代物合成氨基化合物反应难度大的问题，且所得的产品纯度和收率高，降低了生产成本，具有推广价值。
• [EN] GUANIDINE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE INHIBITION OF NAMPT<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DE GUANIDINE POUR L'INHIBITION DE NAMPT
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012031199A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The present invention relates to compounds and compositions for the inhibition of NAMPT, their synthesis, applications and antidotes. An illustrative compound of the invention is shown below.

  本发明涉及用于抑制NAMPT的化合物和组合物、它们的合成、应用和解毒剂。本发明的一个示例化合物如下所示。
• NOVEL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE INHIBITION OF NAMPT
  申请人：Bair Kenneth W.

  公开号：US20130295051A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The present invention relates to compounds and compositions for the inhibition of NAMPT, their synthesis, applications and antidotes. An illustrative compound of the invention is shown below.

  本发明涉及用于抑制NAMPT的化合物和组合物、它们的合成、应用和解毒剂。本发明的一个示例化合物如下所示。
• Compounds and compositions for the inhibition of NAMPT
  申请人：Forma TM, LLC

  公开号：US10272072B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  The present invention relates to compounds and compositions for the inhibition of NAMPT, their synthesis, applications and antidotes. An illustrative compound of the invention is shown below:

  本发明涉及抑制 NAMPT 的化合物和组合物、其合成、应用和解毒剂。本发明的一种说明性化合物如下所示：