ethyl (S)-2-[(R)-3-(4-bromophenyl)-5-(perfluorophenyl)-1,2,4-oxazol-4(5H)-yl]-3-methylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-[(R)-3-(4-bromophenyl)-5-(perfluorophenyl)-1,2,4-oxazol-4(5H)-yl]-3-methylbutanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(5R)-3-(4-bromophenyl)-5-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-5H-1,2,4-oxadiazol-4-yl]-3-methylbutanoate
• 化学式: C₂₁H₁₈BrF₅N₂O₃
• 分子量: 521.282
• InChiKey: AVUIBUWVLYFCHW-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基缬氨酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 ethyl (S)-2-[(R)-3-(4-bromophenyl)-5-(perfluorophenyl)-1,2,4-oxazol-4(5H)-yl]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反应立体选择性地制备被五氟苯基取代的1,2,4-恶二唑衍生物

  摘要：

  由旋光性氨基酸获得的手性亚胺与腈氧化物的1，3-偶极环加成反应以中等到良好的收率和良好的立体选择性提供了1,2,4-恶二唑衍生物。对碱的作用的研究表明，三乙胺倾向于提供更好的立体选择性，而NaHCO 3倾向于提高反应速率和产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.119

文献信息

• Stereoselective preparation of 1,2,4-oxadiazole derivatives substituted by pentafluorophenyl by 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Huiling Jiang、Jingwei Zhao、Xiaobing Han、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.119

  日期：2006.11

  reactions of chiral imines obtained from optically active amino acids with nitrile oxides afforded 1,2,4-oxadiazole derivatives in moderate to good yields with good stereoselectivity. Investigation on the effect of bases suggested that triethylamine was prone to afford better stereoselectivity, while NaHCO3 was prone to increase the reaction rates and yields.

  由旋光性氨基酸获得的手性亚胺与腈氧化物的1，3-偶极环加成反应以中等到良好的收率和良好的立体选择性提供了1,2,4-恶二唑衍生物。对碱的作用的研究表明，三乙胺倾向于提供更好的立体选择性，而NaHCO 3倾向于提高反应速率和产率。