三甲基[(2-苯基-2-丙基)氧基]硅烷 | 14629-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三甲基[(2-苯基-2-丙基)氧基]硅烷
• 英文名称: 2-phenyl-2-(trimethylsiloxy)propane
• 英文别名: trimethyl((2-phenylpropan-2-yl)oxy)silane；Silane, trimethyl(1-methyl-1-phenylethoxy)-；trimethyl(2-phenylpropan-2-yloxy)silane
• CAS: 14629-57-3
• 化学式: C₁₂H₂₀OSi
• 分子量: 208.376
• InChiKey: GQGPHQSOKCFRNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  43 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.9501 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基[(2-苯基-2-丙基)氧基]硅烷 在 potassium fluoride 、 三缩四乙二醇 作用下， 反应 20.0h， 以80%的产率得到2-苯基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  一种在四甘醇存在下使用KF选择性脱保护甲硅烷基醚的温和有效方法†

  摘要：

  一个温和而有效的协议，用于使用以下方法脱甲硅烷基醚 肯尼迪 在 四甘醇被报道。在某些对酸和碱不稳定的官能团的存在下，可以高产率选择性地裂解多种醇式甲硅烷基醚。此外，在室温下仅裂解酚类甲硅烷基醚，而不会影响醇类甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1039/c1ob06300f
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2-丙醇 、 六甲基二硅氮烷 在 polystyrene supported gallium trichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 以91%的产率得到三甲基[(2-苯基-2-丙基)氧基]硅烷
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯-三氯化镓复合物：一种温和、高效、可回收的聚合路易斯酸催化剂，用于醇和酚与六甲基二硅氮烷的化学选择性硅烷化

  摘要：

  聚苯乙烯负载的三氯化镓 (PS/GaCl3) 作为一种高活性且可重复使用的多相路易斯酸，可有效激活六甲基二硅氮烷 (HMDS)，从而在室温下有效地将醇和酚进行甲硅烷基化。在这种多相催化体系中，伯醇、仲醇和叔醇以及酚类在温和的反应条件下以短反应时间和高产率转化为相应的三甲基甲硅烷基醚。该多相催化剂在甲硅烷基化反应中具有较高的重复使用性和稳定性，可多次回收，其活性损失或催化剂浸出可忽略不计，且无需再生。值得注意的是，该方法可用于不同醇和酚的高产率化学选择性硅烷化。

  DOI：

  10.1002/hc.21109

文献信息

• Room temperature silylation of alcohols catalyzed by metal organic frameworks
  作者：Amarajothi Dhakshinamoorthy、Andrea Santiago-Portillo、Patricia Concepción、José R. Herance、Sergio Navalón、Mercedes Alvaro、Hermenegildo Garcia

  DOI：10.1039/c7cy00834a

  日期：——

  The commercial Al(OH)(BDC) (BDC: 1,4-benzenedicarboxylic acid) metal organic framework (Basolite A100) is a suitable heterogeneous catalyst for the silylation of benzylic and aliphatic alcohols by hexamethyldisilazane in toluene at room temperature. Al(OH)(BDC) is stable under the reaction conditions as evidenced by powder XRD and can be reused with minimal activity decrease.

  商业化的Al（OH）（BDC）（BDC：1,4-苯二甲酸）金属有机骨架（Basolite A100）是一种适合的非均相催化剂，用于在室温下甲苯中六甲基二硅氮烷对苄基和脂族醇进行甲硅烷基化。粉末XRD证明Al（OH）（BDC）在反应条件下是稳定的，可以在活性降低最小的情况下重复使用。
• Cross-linked poly(4-vinylpyridine/styrene) copolymer-supported bismuth(III) triflate: an efficient heterogeneous catalyst for silylation of alcohols and phenols with HMDS
  作者：Sang-Hyeup Lee、Santosh T. Kadam

  DOI：10.1002/aoc.1809

  日期：2011.8

  Cross‐linked poly(4‐vinylpyridine/styrene) copolymer‐supported bismuth(III) triflate (30P/S‐Bi) effectively activates hexamethyldisilazane (HMDS) for the silylation of alcohols and phenols. By the use of this heterogeneous catalytic system, a wide range of alcohols as well as phenols are converted into their corresponding trimethylsilyl ethers in high yield under mild reaction conditions. The catalyst was reused

  交联的聚（4-乙烯基吡啶/苯乙烯）共聚物支撑的三氟甲磺酸铋（III）（30 P / S-Bi）有效活化六甲基二硅氮烷（HMDS），以使醇和酚甲硅烷基化。通过使用这种非均相催化体系，可以在温和的反应条件下，以高收率将各种醇类和酚类转化为相应的三甲基甲硅烷基醚。催化剂可重复使用10次以上，而催化活性却没有显着降低。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Palladium-catalyzed silylation of alcohols with hexamethyldisilane
  作者：Eiji Shirakawa、Koji Hironaka、Hidehito Otsuka、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/b608958e

  日期：——

  The combination of hexamethyldisilane and a catalytic amount of [PdCl(η3-C3H5)]2–PPh3 was found to be effective for the trimethylsilylation of alcohols, where both of the two trimethylsilyl groups of hexamethyldisilane were transferred to alcohols without coproduction of any stoichiometric amount of byproduct but H2.

  发现使用催化量的[PdCl(η3-C3H5)]2–PPh3与六甲基二硅烷的组合对于醇的三甲基硅烷化反应非常有效，其中六甲基二硅烷的两个三甲基硅基团均转移至醇上，且不产生任何化学计量比的副产物，仅生成氢气。
• Gold nanoparticles-catalyzed activation of 1,2-disilanes: hydrolysis, silyl protection of alcohols and reduction of tert-benzylic alcohols
  作者：Charis Gryparis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1039/c2cc35116a

  日期：——

  Gold nanoparticles supported on TiO2 catalyze under mild conditions the activation of a series of 1,2-disilanes towards hydrolysis and alcoholysis, with concomitant evolution of H2 gas. For the case of tert-benzyl alcohols, the main or only pathway is reduction to the corresponding alkanes.

  负载在TiO2上的金纳米颗粒在温和条件下催化一系列1,2-二硅烷进行水解和醇解反应，同时伴随氢气放出。对于叔丁基苯酚的情况，主要或唯一途径是还原为相应的烷烃。
• Iron-Catalyzed Chemoselective Azidation of Benzylic Silyl Ethers
  作者：Yoshinari Sawama、Saori Nagata、Yuki Yabe、Kosuke Morita、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201202984

  日期：2012.12.21

  Siloxy groups derived from secondary and tertiary benzyl alcohols can be transformed into azide groups at room temperature using TMSN3 in the presence of an iron catalyst (see scheme; TMS=trimethylsilyl). Secondary and tertiary benzylic silyl ethers can be transformed in the presence of primary silyl ethers, and other reactive functional groups, such as alkyl chlorides, α,β‐unsaturated esters, and aldehydes

  叠氮化：从仲和叔苄基醇衍生的甲硅烷氧基基团可以在室温下使用TMSN转化为叠氮基团3在铁催化剂的存在下（参见流程; TMS =三甲基硅烷基）。可以在伯甲硅烷基醚的存在下转化仲和叔苄基甲硅烷基醚，其他反应性官能团（例如烷基氯，α，β-不饱和酯和醛）在反应条件下是稳定的。