三甲基[(3-甲基-1-环戊烯-1-基)甲基]硅烷 | 177087-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 中文名称: 三甲基[(3-甲基-1-环戊烯-1-基)甲基]硅烷
• 英文名称: (3-methyl-cyclopent-1-enylmethyl)-trimethyl-silane
• 英文别名: Trimethyl-[(3-methylcyclopenten-1-yl)methyl]silane
• CAS: 177087-92-2
• 化学式: C₁₀H₂₀Si
• 分子量: 168.354
• InChiKey: UIAABQPBPDPDKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁炔-2-酮 、 三甲基[(3-甲基-1-环戊烯-1-基)甲基]硅烷 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到1-(2-methyl-5-trimethylsilanylmethyl-bicyclo<3.2.0>hept-6-en-6-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸诱导的空间不受阻碍的杂环烯丙基硅烷与3-butyn-2-one的反应中的化学和区域选择性

  摘要：

  据报道，在空间不受阻碍的杂环烯丙基硅烷与3-butyn-2-one的路易斯酸促进的反应中，环大小的原始影响。在所有情况下，经典的樱井-细森反应在很大程度上或完全被抑制。对于环己构架，烯丙基三甲基硅烷（如1a-c）主要或仅提供H-烯组分。这种化学选择性与主要用作[2 + 2]环加成剂的环戊烷核心化合物1d-f完全不同，而只是牺牲了H-烯产物的工艺。此外，对于两个骨架，H-烯产物形成的区域选择性相反。使用我2AlCl，五个碳原子的杂环烯丙基硅烷的[2 + 2]缩合反应，具有完全的化学选择性，可提供功能化双环[3]的有效合成。2. 0]庚烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00319-5

文献信息

• Isocyclic Allylsilanes: An Efficient One-Pot Synthesis of Allylic Hydroxymethyl Methylenecycloalkane Building Blocks by a Controlled H-ene/Protodesilylation Sequence Using Two Different Lewis Acids
  作者：Honoré Monti、Michel Féraud

  DOI：10.1080/00397919608002611

  日期：1996.5

  An efficient one-pot synthesis of useful allylic hydroxymethyl methylenecycloalkane building blocks was achieved by a controlled H-ene / protodesilylation sequence using two different Lewis acids (Me(2)AlCl / SnCl4) and starting from readily available isocyclic allylsilanes.
• Chemo- and regioselectivity in the Lewis acid-induced reaction of sterically unhindered isocyclic allylsilanes with 3-butyn-2-one
  作者：Honoré Monti、Gérard Audran、Michel Feraud、Jean-Pierre Monti、Gilbert Léandri

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00319-5

  日期：1996.5

  The primordial influence of the ring size in the Lewis acid-promoted reaction of sterically unhindered isocyclic allylsilanes with 3-butyn-2-one is reported. In all the cases, the classical Sakurai-Hosomi reaction is, for the most part or fully, suppressed. With cyclohexanic frameworks, allyltrimethylsilanes like 1a-c afford mainly or solely H-ene components. This chemoselectivity is quite different

  据报道，在空间不受阻碍的杂环烯丙基硅烷与3-butyn-2-one的路易斯酸促进的反应中，环大小的原始影响。在所有情况下，经典的樱井-细森反应在很大程度上或完全被抑制。对于环己构架，烯丙基三甲基硅烷（如1a-c）主要或仅提供H-烯组分。这种化学选择性与主要用作[2 + 2]环加成剂的环戊烷核心化合物1d-f完全不同，而只是牺牲了H-烯产物的工艺。此外，对于两个骨架，H-烯产物形成的区域选择性相反。使用我2AlCl，五个碳原子的杂环烯丙基硅烷的[2 + 2]缩合反应，具有完全的化学选择性，可提供功能化双环[3]的有效合成。2. 0]庚烯。