(2S)-2-(di-tert-butoxycarbonylamino)-3-(1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)propionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(di-tert-butoxycarbonylamino)-3-(1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-(1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)propanoate
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₆
• 分子量: 419.478
• InChiKey: AWCSAPYLMWKBIK-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-碘吡啶 、 (2S)-2-(双(叔丁氧羰基)氨基)-5-氧代戊酸甲酯 在 palladium diacetate 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到(2S)-2-(di-tert-butoxycarbonylamino)-3-(1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化直接取代取代的邻卤代苯胺和醛对高官能度吲哚和色氨酸的模块化合成

  摘要：

  已经开发了通过钯催化的邻卤代苯胺和醛的环化一锅合成吲哚的方法。在温和的无配体条件下[Pd（OAc）2，DABCO，DMF，85°C]，可以实现邻-碘苯胺与醛的偶联，而X-Phos是涉及邻-氯苯胺/邻位的偶联反应的选择配体。-溴苯胺和醛。各种具有不同电子性质的邻卤代苯胺是合适的底物，并且包括手性醛在内的醛不消旋地参与了该反应。（耦合小号）-2- Ñ，Ñ -二叔衍生自1-谷氨酸的β-丁氧基羰基-5-氧戊酸，与邻卤代苯胺可快速接近环A取代的色氨酸，产率高至优异。

  DOI：

  10.1021/jo061471s

文献信息

• Palladium-Catalyzed, Modular Synthesis of Highly Functionalized Indoles and Tryptophans by Direct Annulation of Substituted <i>o</i>-Haloanilines and Aldehydes
  作者：Yanxing Jia、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo061471s

  日期：2006.9.1

  One-pot synthesis of indoles by a palladium-catalyzed annulation of ortho-haloanilines and aldehydes has been developed. Coupling of ortho-iodoaniline with aldehyde is realized under mild ligandless conditions [Pd(OAc)2, DABCO, DMF, 85 °C], whereas X-Phos is found to be the ligand of choice for coupling reactions involving ortho-chloroanilines/ortho-bromoanilines and aldehydes. A variety of ortho-haloanilines

  已经开发了通过钯催化的邻卤代苯胺和醛的环化一锅合成吲哚的方法。在温和的无配体条件下[Pd（OAc）2，DABCO，DMF，85°C]，可以实现邻-碘苯胺与醛的偶联，而X-Phos是涉及邻-氯苯胺/邻位的偶联反应的选择配体。-溴苯胺和醛。各种具有不同电子性质的邻卤代苯胺是合适的底物，并且包括手性醛在内的醛不消旋地参与了该反应。（耦合小号）-2- Ñ，Ñ -二叔衍生自1-谷氨酸的β-丁氧基羰基-5-氧戊酸，与邻卤代苯胺可快速接近环A取代的色氨酸，产率高至优异。