N-(6-(1H-imidazol-2-yl)pyridin-3-yl)-5-(4-(trifluoromethyl)benzamido)-2-chlorobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-(1H-imidazol-2-yl)pyridin-3-yl)-5-(4-(trifluoromethyl)benzamido)-2-chlorobenzamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[6-(1H-imidazol-2-yl)pyridin-3-yl]-5-[[4-(trifluoromethyl)benzoyl]amino]benzamide
• 化学式: C₂₃H₁₅ClF₃N₅O₂
• 分子量: 485.853
• InChiKey: AWHRYRQZARFBSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-5-硝基吡啶 在 吡啶 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(6-(1H-imidazol-2-yl)pyridin-3-yl)-5-(4-(trifluoromethyl)benzamido)-2-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型2-（1H-咪唑-2-基）吡啶索拉非尼衍生物作为潜在的BRAF抑制剂和抗肿瘤剂

  摘要：

  已经设计并合成了一系列的2-（1H-咪唑-2-基）吡啶衍生物（CLW01 – CLW31），并筛选了它们对BRAF激酶的抑制活性。此外，在体外和体内对它们的生物学活性进行了评估。所有化合物均为首次报道，且化合物CLW14和CLW27在体外对细胞系A375表现出最强的抗增殖活性，IC 50值分别为4.26和2.93μM，与阳性对照索拉非尼相当。使用A375异种移植裸鼠模型进一步评估了这两种化合物的体内功效。结果表明的A375癌细胞异种移植物的生长是由35.68％和42.50％（肿瘤生长抑制百分比值）因素化合物胃内（IG）给药后抑制CLW14和CLW27以50毫克/千克的浓度。因此，它们可能是有前途的先导化合物，可被开发为当前索拉非尼疗法的替代品。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.11.008

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of novel 2-(1H-imidazol-2-yl) pyridine Sorafenib derivatives as potential BRAF inhibitors and anti-tumor agents
  作者：Yu Jiao、Bo-Tao Xin、Yanmin Zhang、Jianbing Wu、Xiaolin Lu、Ying Zheng、Weifang Tang、Xiang Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.11.008

  日期：2015.1

  A series of 2-(1H-imidazol-2-yl) pyridine derivatives (CLW01–CLW31) have been designed and synthesized, and they were screened for BRAF kinase inhibitory activity. Besides, their biological activities were evaluated in vitro and in vivo. All the compounds were reported for the first time, and compounds CLW14 and CLW27 displayed the most potent antiproliferative activity against cell line A375 in vitro

  已经设计并合成了一系列的2-（1H-咪唑-2-基）吡啶衍生物（CLW01 – CLW31），并筛选了它们对BRAF激酶的抑制活性。此外，在体外和体内对它们的生物学活性进行了评估。所有化合物均为首次报道，且化合物CLW14和CLW27在体外对细胞系A375表现出最强的抗增殖活性，IC 50值分别为4.26和2.93μM，与阳性对照索拉非尼相当。使用A375异种移植裸鼠模型进一步评估了这两种化合物的体内功效。结果表明的A375癌细胞异种移植物的生长是由35.68％和42.50％（肿瘤生长抑制百分比值）因素化合物胃内（IG）给药后抑制CLW14和CLW27以50毫克/千克的浓度。因此，它们可能是有前途的先导化合物，可被开发为当前索拉非尼疗法的替代品。