buforin II

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: buforin II
• 英文别名: TRSSRAGLQFPVGRVHRLLRK；H-Thr-Arg-Ser-Ser-Arg-Ala-Gly-Leu-Gln-Phe-Pro-Val-Gly-Arg-Val-His-Arg-Leu-Leu-Arg-Lys-NH2；(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoyl]amino]-5-carbamimidamidopentanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-5-carbamimidamidopentanoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-N-[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-[[2-[[(2S)-5-carbamimidamido-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-5-carbamimidamido-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-5-carbamimidamido-1-[[(2S)-1,6-diamino-1-oxohexan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]pentanediamide
• 化学式: C₁₀₆H₁₈₅N₄₁O₂₅
• 分子量: 2433.89
• InChiKey: AWJAERVEHPPFQV-GQJPYGCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.9
• 重原子数：
  172
• 可旋转键数：
  87
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  1110
• 氢给体数：
  42
• 氢受体数：
  33

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-Thr-OH 、 FMOC-赖氨酸 、 Fmoc-L-丝氨酸 、 Fmoc-L-谷氨酰胺 、 FMOC-L-精氨酸 、 N-芴甲氧羰基-L-组氨酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 buforin II
  参考文献：
  名称：

  通过添加氨基末端铜和镍 (ATCUN) 结合基序提高抗菌肽的生物活性

  摘要：

  抗菌肽 (AMP) 是帮助规避抗生素耐药性的有希望的候选者，这是一个日益严重的临床问题。已知氨基末端铜和镍 (ATCUN) 结合基序在金属结合时会主动形成活性氧 (ROS)。这两种肽结构的组合可以产生一类新型的双作用抗菌剂。为了验证这一假设，筛选了一组 ATCUN 结合基序的诱导 ROS 形成能力，然后使用最有效的基序来修饰具有不同作用模式的 AMP。含 ATCUN 结合基序的 anoplin (GLLKRIKTLL-NH 2 )、促凋亡肽 (PAP; KLAKLAKKLAKLAK-NH 2 ) 和sh -buforin (RAGLQFPVGRVHRLLRK-NH 2) 的衍生物) 被合成并发现对一组临床相关细菌比亲本 AMP 更具活性。ATCUN-anoplin 肽较低的最小抑制浓度 (MIC) 值归因于较高的成孔活性以及它们引起 ROS 诱导的膜损伤的能力。将 ATCUN 基序添加到 PAP

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402033