5-(2'-oxo-2',3'-dihydrospiro[cyclohexane-1,3'-[3H]indol]-5'yl)-2-thiophenecarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(2'-oxo-2',3'-dihydrospiro[cyclohexane-1,3'-[3H]indol]-5'yl)-2-thiophenecarbonitrile
• 英文别名: 5-(2-oxospiro[1H-indole-3,1'-cyclohexane]-5-yl)thiophene-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂OS
• 分子量: 308.404
• InChiKey: AWKOTEIGBKYWIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2'-oxo-2',3'-dihydrospiro[cyclohexane-1,3'-[3H]indol]-5'yl)-2-thiophenecarbonitrile 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-(1'',2''-Dihydro-2''-thioxospiro[cyclohexane-1,3''-[3H]indol]-5''-yl)-2-thiophenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型的5-芳基-1,3-二氢吲哚-2-硫酮。口服有效的孕激素受体激动剂。

  摘要：

  在我们对3,3-二取代-5-芳基氧吲哚衍生的孕酮受体（PR）拮抗剂的研究过程中，我们发现将酰胺官能团改变为硫代酰胺会导致化合物显示出强大的PR激动剂活性。在这种交流中，将讨论各种5-芳硫基-羟吲哚的合成，结构活性关系（SAR）和体内活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00129-x
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲腈 、 (2'-oxo-2',3'-dihydrospiro[cyclohexane-1,3'-[3H]indol]-5'-yl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 生成 5-(2'-oxo-2',3'-dihydrospiro[cyclohexane-1,3'-[3H]indol]-5'yl)-2-thiophenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Thio-oxindole derivatives

  摘要：

  这项发明涉及激素受体的激动剂化合物，其具有以下一般结构： 其中： R1和R2为H、烷基、取代烷基；OH；O(烷基)；O(取代烷基)；OAc；芳基；取代芳基；杂环芳基；取代杂环芳基；烷基芳基；烷基杂环芳基；1-丙炔基；或3-丙炔基；或R1和R2连接形成烷基、烯基或杂环环；或R1和R2共同包括与CMe2形成双键的C(环烷基)、O或C(环醚)；R3为H、OH、NH2、C1至C6烷基、取代C1至C6烷基、C3至C6烯基、炔基、取代炔基，或CORA；RA为H、C1至C3烷基、取代C1至C3烷基、C1至C3烷氧基、取代C1至C3烷氧基、C1至C3氨基烷基，或取代C1至C3氨基烷基；R4为H、卤素、CN、NH2、NO2、C1至C6烷基，或取代C1至C6烷基、C1至C6烷氧基，取代C1至C6烷氧基、C1至C6氨基烷基，或取代C1至C6氨基烷基；R5为可选择取代并选自苯环、具有1、2或3个来自O、S、SO、SO2或NR6的杂原子的五元或六元杂环环；或吲哚-4-基、吲哚-7-基或苯并-2-噻吩基团；Q1为S、NR7、CR8R9；或其药学上可接受的盐，以及使用这些化合物诱导避孕或治疗与孕激素相关的癌症和腺癌的方法。

  公开号：

  US06355648B1

文献信息

• Indoline derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020086874A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  This invention relates to substituted indoline derivative compounds which are antagonists of the progesterone receptor, their preparation and pharmaceutical utility, particularly including contraception and treatment of benign or malignant neoplastic diseases, having the general structure: 1 wherein R 1 and R 2 may be single substituents or fused to form spirocyclic rings.

  本发明涉及替代吲哚啉衍生物化合物，其为孕激素受体拮抗剂，其制备和药用价值，特别包括避孕和治疗良性或恶性肿瘤疾病，具有以下一般结构：1其中R1和R2可以是单个取代基或融合形成螺环。
• INDOLINE DERIVATIVES AS PROGESTERONE ANTAGONISTS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1175398B1

  公开（公告）日：2007-07-11
• US6544970B2
  申请人：——

  公开号：US6544970B2

  公开（公告）日：2003-04-08
• US6608068B2
  申请人：——

  公开号：US6608068B2

  公开（公告）日：2003-08-19