3-hydroxymethyl-1-tetradecylpyridinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-1-tetradecylpyridinium bromide
• 英文别名: (1-Tetradecylpyridin-1-ium-3-yl)methanol;bromide
• 化学式: Br*C₂₀H₃₆NO
• 分子量: 386.416
• InChiKey: AWMQWUFYUIKDHR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醇 、 溴代十四烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-hydroxymethyl-1-tetradecylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Micellar Catalysis of Organic Reactions. XXXVIII A Study of the Catalytic Effect of Micelles of 3-Hydroxymethyl-1-tetradecylpyridinium Bromide on Amide Hydrolysis and Nucleophilic Aromatic Substitution

  摘要：

  3-hydroxymethyl-1-tetradecylpyridinium bromide 的制备及其作为亲核芳香取代催化剂和酰胺水解催化剂的用途 作为亲核芳香取代和酰胺水解的催化剂 报告。研究发现，硝基活化的芳基卤化物的羟基脱卤反应速度更快。 芳基卤化物的羟基脱卤反应比在有 十六烷基（2-羟乙基）二甲基溴化铵。结论是 这种胶束对亲核芳族取代反应的催化作用增强是由于 是由于芳基胶束醚的分解速度更快，这必须在苯酚产物释放出来之前发生。 在苯酚产物释放出来之前必须发生。两种 胶束在酰胺或硫代酰胺水解中没有发现这种差异，因为在这些反应中 在这些反应中，产物胺在反应的第一步就产生了，而酰化的硫代酰胺在反应的第二步就分解了。 在决定反应速率的步骤中不需要酰化胶束的分解。 分解。

  DOI：

  10.1071/c98053
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯-3,5-二硝基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 3-hydroxymethyl-1-tetradecylpyridinium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3,5-二硝基-4-羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Micellar Catalysis of Organic Reactions. XXXVIII A Study of the Catalytic Effect of Micelles of 3-Hydroxymethyl-1-tetradecylpyridinium Bromide on Amide Hydrolysis and Nucleophilic Aromatic Substitution

  摘要：

  3-hydroxymethyl-1-tetradecylpyridinium bromide 的制备及其作为亲核芳香取代催化剂和酰胺水解催化剂的用途 作为亲核芳香取代和酰胺水解的催化剂 报告。研究发现，硝基活化的芳基卤化物的羟基脱卤反应速度更快。 芳基卤化物的羟基脱卤反应比在有 十六烷基（2-羟乙基）二甲基溴化铵。结论是 这种胶束对亲核芳族取代反应的催化作用增强是由于 是由于芳基胶束醚的分解速度更快，这必须在苯酚产物释放出来之前发生。 在苯酚产物释放出来之前必须发生。两种 胶束在酰胺或硫代酰胺水解中没有发现这种差异，因为在这些反应中 在这些反应中，产物胺在反应的第一步就产生了，而酰化的硫代酰胺在反应的第二步就分解了。 在决定反应速率的步骤中不需要酰化胶束的分解。 分解。

  DOI：

  10.1071/c98053

文献信息

• Micellar Catalysis of Organic Reactions. XXXVIII A Study of the Catalytic Effect of Micelles of 3-Hydroxymethyl-1-tetradecylpyridinium Bromide on Amide Hydrolysis and Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Trevor J. Broxton

  DOI：10.1071/c98053

  日期：——

  The preparation of 3-hydroxymethyl-1-tetradecylpyridinium bromide and its use as a catalyst of nucleophilic aromatic substitution and also amide hydrolysis are reported. It was found that the hydroxydehalogenation of nitro-activated aryl halides was much faster in these micelles than in the presence of cetyl(2-hydroxyethyl)dimethylammonium bromide. It was concluded that the increased catalysis of nucleophilic aromatic substitution by this micelle was due to a faster decomposition of the aryl micellar ether which must occur before the phenolate product is released. No such difference in the two micelles was found for amide or thioamide hydrolysis since in these reactions the product amine is produced in the first step of the reaction and decomposition of the acylated micelle is not required in the rate-determining step of the reaction.

  3-hydroxymethyl-1-tetradecylpyridinium bromide 的制备及其作为亲核芳香取代催化剂和酰胺水解催化剂的用途 作为亲核芳香取代和酰胺水解的催化剂 报告。研究发现，硝基活化的芳基卤化物的羟基脱卤反应速度更快。 芳基卤化物的羟基脱卤反应比在有 十六烷基（2-羟乙基）二甲基溴化铵。结论是 这种胶束对亲核芳族取代反应的催化作用增强是由于 是由于芳基胶束醚的分解速度更快，这必须在苯酚产物释放出来之前发生。 在苯酚产物释放出来之前必须发生。两种 胶束在酰胺或硫代酰胺水解中没有发现这种差异，因为在这些反应中 在这些反应中，产物胺在反应的第一步就产生了，而酰化的硫代酰胺在反应的第二步就分解了。 在决定反应速率的步骤中不需要酰化胶束的分解。 分解。
• Synthesis, Antimicrobial Effect and Surface Properties of Hydroxymethylsubstituted Pyridinium Salts
  作者：Jan Marek、Vera Joskova、Rafael Dolezal、Ondrej Soukup、Marketa Benkova、Alena Fucikova、David Malinak、Vanda Bostikova、Kamil Kuca

  DOI：10.2174/1570180814666171110142233

  日期：2018.6.21

  new compounds based on hydroxymethylpyridine in different positions (2, 3, 4) and the different length of lipophilic alkyl chain on the quaternary nitrogen (C10-18). The compounds were characterized with analytical data (NMR, HRMS) and tested for in vitro antimicrobial activity. The highest, and submicromolar antimicrobial activity was achieved for the 3- hydroxymethylpyridinium salts substituted with

  背景：阳离子表面活性剂是一类具有数千种应用的化合物。季铵盐（QAS）占这一组的大多数。它们在化学，食品工业和纺织工业中的无数应用是无可置疑的。与商业上使用的苯扎氯铵和吡啶鎓盐相比，通常提及各种新型QAS的抗菌和抗真菌作用，因为这类化合物已广泛用作普通消毒剂，例如在医院中作为预防医院感染的方法。 方法：合成了三系列在2、3和4位具有羟甲基的N-烷基吡啶鎓盐，作为新型的潜在抗菌剂。已经使用了亲核取代型反应。已经测试了该新型化合物作为针对细菌和真菌的消毒剂。微稀释肉汤法用于抗菌评估。电导率测量方法已用于确定临界胶束浓度（CMC）。标准MTT测试用于细胞毒性评估。 结果：我们制备了15种基于羟甲基吡啶的新化合物，它们分别位于季氮（C10-18）的不同位置（2、3、4）和不同长度的亲脂烷基链。用分析数据（NMR，HRMS）对化合物进行表征，并测试其体外抗菌活性。对于被较长烷基链（C14，C16和C1