3-hydroxymethyl-1-tetradecylpyridinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-1-tetradecylpyridinium bromide
• 英文别名: (1-Tetradecylpyridin-1-ium-3-yl)methanol;bromide
• 化学式: Br*C₂₀H₃₆NO
• 分子量: 386.416
• InChiKey: AWMQWUFYUIKDHR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醇 、 溴代十四烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-hydroxymethyl-1-tetradecylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Micellar Catalysis of Organic Reactions. XXXVIII A Study of the Catalytic Effect of Micelles of 3-Hydroxymethyl-1-tetradecylpyridinium Bromide on Amide Hydrolysis and Nucleophilic Aromatic Substitution

  摘要：

  3-hydroxymethyl-1-tetradecylpyridinium bromide 的制备及其作为亲核芳香取代催化剂和酰胺水解催化剂的用途 作为亲核芳香取代和酰胺水解的催化剂 报告。研究发现，硝基活化的芳基卤化物的羟基脱卤反应速度更快。 芳基卤化物的羟基脱卤反应比在有 十六烷基（2-羟乙基）二甲基溴化铵。结论是 这种胶束对亲核芳族取代反应的催化作用增强是由于 是由于芳基胶束醚的分解速度更快，这必须在苯酚产物释放出来之前发生。 在苯酚产物释放出来之前必须发生。两种 胶束在酰胺或硫代酰胺水解中没有发现这种差异，因为在这些反应中 在这些反应中，产物胺在反应的第一步就产生了，而酰化的硫代酰胺在反应的第二步就分解了。 在决定反应速率的步骤中不需要酰化胶束的分解。 分解。

  DOI：

  10.1071/c98053
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯-3,5-二硝基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 3-hydroxymethyl-1-tetradecylpyridinium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3,5-二硝基-4-羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Micellar Catalysis of Organic Reactions. XXXVIII A Study of the Catalytic Effect of Micelles of 3-Hydroxymethyl-1-tetradecylpyridinium Bromide on Amide Hydrolysis and Nucleophilic Aromatic Substitution

  摘要：

  3-hydroxymethyl-1-tetradecylpyridinium bromide 的制备及其作为亲核芳香取代催化剂和酰胺水解催化剂的用途 作为亲核芳香取代和酰胺水解的催化剂 报告。研究发现，硝基活化的芳基卤化物的羟基脱卤反应速度更快。 芳基卤化物的羟基脱卤反应比在有 十六烷基（2-羟乙基）二甲基溴化铵。结论是 这种胶束对亲核芳族取代反应的催化作用增强是由于 是由于芳基胶束醚的分解速度更快，这必须在苯酚产物释放出来之前发生。 在苯酚产物释放出来之前必须发生。两种 胶束在酰胺或硫代酰胺水解中没有发现这种差异，因为在这些反应中 在这些反应中，产物胺在反应的第一步就产生了，而酰化的硫代酰胺在反应的第二步就分解了。 在决定反应速率的步骤中不需要酰化胶束的分解。 分解。

  DOI：

  10.1071/c98053

文献信息

• Synthesis, Antimicrobial Effect and Surface Properties of Hydroxymethylsubstituted Pyridinium Salts
  作者：Jan Marek、Vera Joskova、Rafael Dolezal、Ondrej Soukup、Marketa Benkova、Alena Fucikova、David Malinak、Vanda Bostikova、Kamil Kuca

  DOI：10.2174/1570180814666171110142233

  日期：2018.6.21

  new compounds based on hydroxymethylpyridine in different positions (2, 3, 4) and the different length of lipophilic alkyl chain on the quaternary nitrogen (C10-18). The compounds were characterized with analytical data (NMR, HRMS) and tested for in vitro antimicrobial activity. The highest, and submicromolar antimicrobial activity was achieved for the 3- hydroxymethylpyridinium salts substituted with

  背景：阳离子表面活性剂是一类具有数千种应用的化合物。季铵盐（QAS）占这一组的大多数。它们在化学，食品工业和纺织工业中的无数应用是无可置疑的。与商业上使用的苯扎氯铵和吡啶鎓盐相比，通常提及各种新型QAS的抗菌和抗真菌作用，因为这类化合物已广泛用作普通消毒剂，例如在医院中作为预防医院感染的方法。 方法：合成了三系列在2、3和4位具有羟甲基的N-烷基吡啶鎓盐，作为新型的潜在抗菌剂。已经使用了亲核取代型反应。已经测试了该新型化合物作为针对细菌和真菌的消毒剂。微稀释肉汤法用于抗菌评估。电导率测量方法已用于确定临界胶束浓度（CMC）。标准MTT测试用于细胞毒性评估。 结果：我们制备了15种基于羟甲基吡啶的新化合物，它们分别位于季氮（C10-18）的不同位置（2、3、4）和不同长度的亲脂烷基链。用分析数据（NMR，HRMS）对化合物进行表征，并测试其体外抗菌活性。对于被较长烷基链（C14，C16和C1