11β-(4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyloxy)-3α-hydroxy-5α-pregnane-20-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β-(4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyloxy)-3α-hydroxy-5α-pregnane-20-one
• 英文别名: [(3R,5S,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17S)-17-acetyl-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl] 4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoate
• 化学式: C₂₈H₃₃F₄N₃O₄
• 分子量: 551.581
• InChiKey: AWNCAUIWMWPQMB-WOEDLXMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11Alpha-孕酮 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 叠氮基三甲基硅烷 、 氨 、 过氧化脲素 、 叠氮化四丁基铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氘代丙酮 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 104.17h， 生成 11β-(4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyloxy)-3α-hydroxy-5α-pregnane-20-one
  参考文献：
  名称：

  神经类固醇光亲和配体的合成和药理评价。

  摘要：

  具有神经活性的类固醇是GABAA受体（GABAAR）的有效正变构调节剂，但其GABAAR结合位点的位置仍然不清楚。为了发现这些位点，我们合成了两种αxalone的光反应类似物，一种靶向GABAAR的麻醉性神经类固醇，11β-（4-叠氮基2,3,5,6-四氟苯甲酰氧基）allopregnanolone，（F4N3Bzoxy-AP）和11-aziallopregnanolone（11- AziAP）。两种光探针作为普通麻醉剂和GABAAR响应增强剂的作用均与αxalone相同或更高，左爪蟾卵母细胞中表达的人α1β3γ2GABAAR的GABA浓度-响应曲线左移，并增强[3H]麝香酚与HEK293中表达的α1β3γ2GABAAR的结合。细胞。11-AziAP的EC50为110 nM，是所报道的最有效的全身麻醉剂之一。[3H] F4N3Bzoxy-AP和[3H] 11-AziAP，在麻醉浓度下，光掺

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.043