1-(3-bromobenzyl)-4-[(5,6-dimethoxy-1-indanone-2-ylidene)methyl]pyridinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-(3-bromobenzyl)-4-[(5,6-dimethoxy-1-indanone-2-ylidene)methyl]pyridinium bromide
• 化学式: Br*C₂₄H₂₁BrNO₃
• 分子量: 531.244
• InChiKey: AWNPLHFRTYTIOH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(3-bromobenzyl)-4-[(5,6-dimethoxy-1-indanone-2-ylidene)methyl]pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-4-[（5,6-二甲氧基-1-茚满酮-2-基）亚甲基]吡啶鎓卤化物衍生物的AChE和BuChE抑制活性的合成，表征和研究

  摘要：

  摘要报道了一系列用于乙酰化胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂的1-烷基-4-[（5,6-二甲氧基-1-茚满酮-2-基）亚甲基]吡啶鎓卤化物衍生物的设计，合成和表征，用于治疗阿尔茨海默氏病。该合成的策略基于第一步是在NaOH存在下，在EtOH-H 2 O溶液中4-吡啶甲醛与5,6-二甲氧基-1-茚满酮之间的羟醛缩合反应，以及生成的5的N-烷基化反应。第二步中的带有各种烷基卤化物的，6-二甲氧基-2-[（吡啶-4-基）亚甲基] -1-茚满酮。该反应在回流温度下在极性非质子溶剂如丙酮或乙腈中进行。1 H和13使用C NMR和FTIR光谱以及CHN分析来确认我们合成的化合物的结构。使用Ellman方法测试了对合成化合物的生物活性，包括乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制。将结果与多奈哌齐和加兰他敏进行比较，在合成的化合物中，BuChE IC 50  = 0.55μM时观察到最高的抑制活性。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01804-1