1-perfluorobutyl-2-phenyl-2-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-perfluorobutyl-2-phenyl-2-propanol
• 英文别名: 4,4,5,5,6,6,7,7,7-Nonafluoro-2-phenylheptan-2-ol
• 化学式: C₁₃H₁₁F₉O
• 分子量: 354.215
• InChiKey: AWTNZBJKLZNSIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-perfluorobutyl-2-phenyl-2-propanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到2-phenyl-4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  在氧气存在下使用全氟烷基碘对烯烃化合物进行氧化全氟烷基化

  摘要：

  在氧存在下，在自由基条件下研究了全氟烷基碘化物与苯乙烯及其衍生物的反应。在三丁基氢化锡或三（三甲基甲硅烷基）硅烷存在下，在氧气氛下，苯乙烯与 CF3(CF2)5I 的光化学反应以中等产率提供相应的全氟烷基化醇和 CF3(CF2)5H。然而，在六丁基二锡存在下，苯乙烯及其衍生物与 CF3(CF2)nI (n = 3, 5) 的光化学反应以良好的收率产生了全氟烷基化醇。此外，在碱存在下，苯乙烯与 CF3(CF2)nI (n = 3, 5, 9) 和 Na2S2O4 的反应以良好的收率形成了相同的醇。发现这些醇通过酸性脱水提供了一种新型的 α-氟烷基化苯乙烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1833
• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 在 三乙基硼 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-perfluorobutyl-2-phenyl-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硼酸盐配合物的自由基极性交叉反应

  摘要：

  硼编排双重反应 在广泛使用的 Suzuki 偶联反应中，硼在形成碳-碳键的过程中将烯烃取代基交给金属催化剂。Kischkewitz 等人。报告了一种不含金属的替代途径，其中硼保持与烯烃的一端结合，而碳自由基攻击另一端。然后电荷转移促使烷基或芳基从硼迁移以形成第二个碳-碳键。随后硼可以被置换，从简单的前体生成一系列多功能的醇、内酯和季碳中心。科学，这个问题 p。936 硼通过连续的自由基和极性序列编排了两个碳-碳键的形成。乙烯基硼酸酯是铃木-宫浦交叉偶联反应的重要底物。然而，硼取代的烯烃作为自由基受体很少受到关注，乙烯基硼酸酯配合物的自由基化学研究不足。我们在这里展示了碳自由基有效地添加到乙烯基硼酸酯复合物中，并且它们的加合物自由基阴离子经历自由基极性交叉：从硼到 α-碳 sp2 中心的 1,2-烷基/芳基转移提供仲或叔烷基硼酸酯。与 Suzuki-Miyaura 偶联相反，不需要过渡金属，

  DOI：

  10.1126/science.aal3803

文献信息

• Photochemical oxyfluoroalkylation of styrenes by the addition of perfluoroalkyl radicals in an atmosphere of oxygen
  作者：Masato Yoshida、Masanori Ohkoshi、Nobuyuki Aoki、Yuki Ohnuma、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01086-2

  日期：1999.7

  The photochemical reaction of perfluoroalkyl iodide with α-methylstyrene and related compounds in the presence of hexabutylditin under oxygen atmosphere produces the fluoroalkylated alcohols in good yields. The reaction was photochemically initiated, and proceeded via a radical chain mediated by the ditin.

  在六丁基二锡存在下，在氧气气氛下，全氟烷基碘化物与α-甲基苯乙烯和相关化合物的光化学反应以高收率产生了氟代烷基化的醇。该反应是光化学引发的，并通过丁丁介导的自由基链进行。