N-picolinoyl-cis-3-(4-nitrophenyl)cyclohexylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-picolinoyl-cis-3-(4-nitrophenyl)cyclohexylamine
• 英文别名: N-[(1S,3R)-3-(4-nitrophenyl)cyclohexyl]pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₃
• 分子量: 325.367
• InChiKey: AWUNFPVYZLPDFL-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 N-cyclohexylpicolinamide 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到N-picolinoyl-cis-3-(4-nitrophenyl)cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的亚甲基sp 3碳氢键活化合成顺式-3-芳基化环烷基胺

  摘要：

  N-吡啶甲基环烷基胺的亚甲基sp 3碳氢键活化为合成顺式-3-芳基化环烷基胺衍生物提供了一种有用的方法。在碳酸银存在下，Pd（II）催化N-吡啶基环烷基胺与芳基碘化物的γ-芳基化反应，以高达87％的收率提供顺式-3-芳基化N-吡啶基烷基胺。还证明了酰胺键的水解以给出相应的顺式-3-芳基化的环烷基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.075

文献信息

• Directed Palladium-Catalyzed γ-C(sp³)–H Alkenylation of (Aza and Oxa) Cyclohexanamines with Bromoalkenes: Bromide Precipitation as an Alternative to Silver Scavenging
  作者：Karthik Gadde、Narendraprasad Reddy Bheemireddy、Juliane Heitkämper、Ainara Nova、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acscatal.3c04152

  日期：2024.1.19

  energy span of the reaction. Co-catalyst KOPiv plays a pivotal role by exchanging bromide for pivalate in the complex, via precipitation of the KBr coproduct. This removal of bromide from the reaction media decreases the energy span, avoiding the use of superstoichiometric silver salt reagents and allowing decoordination of the reaction product. In addition, pivalate facilitates the C(sp3)–H bond activation

  钯催化的脂肪胺远程 C(sp 3 )–H 键与有机卤化物的定向偶联是一种强大的合成工具。然而，这些反应在成本和资源效率方面仍然存在局限性，需要更具反应性的碘化反应物和超化学计量的银盐试剂。在这项工作中，报道了环己胺和杂环类似物与溴代烯烃的高效区域和立体特异性无银 Pd 催化 γ-C(sp 3 )–H 烯基化，该反应也可应用于五元环和七元环。DFT 方法表明，有机溴化物与 Pd(II) 的氧化加成不是限速步骤，而是底物中γ-C(sp 3 )–H 键的激活。催化循环中能量最低的络合物是与反应产物（η 2 -烯烃和二齿导向基团）配位的 Pd(II)-Br 络合物。该复合物的稳定性决定了反应的总能量跨度。助催化剂 KOPiv 通过 KBr 副产物的沉淀将复合物中的溴化物交换为新戊酸而发挥着关键作用。从反应介质中去除溴化物会降低能量跨度，避免使用超化学计量的银盐试剂并允许反应产物脱配位。此外，一旦另
• Synthesis of cis-3-arylated cycloalkylamines through palladium-catalyzed methylene sp3 carbon–hydrogen bond activation
  作者：Atsushi Seki、Yoshiaki Takahashi、Toshiaki Miyake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.075

  日期：2014.4

  Methylene sp3 carbon–hydrogen bond activation of N-picolinoylcycloalkylamines provides a useful method for synthesizing cis-3-arylated cycloalkylamine derivatives. Pd(II) species catalyzed the γ-arylation of N-picolinoylcycloalkylamines with aryl iodides in the presence of silver carbonate to afford cis-3-arylated N-picolinoylalkylamines in up to 87% yield. Hydrolysis of the amide linkage to give the

  N-吡啶甲基环烷基胺的亚甲基sp 3碳氢键活化为合成顺式-3-芳基化环烷基胺衍生物提供了一种有用的方法。在碳酸银存在下，Pd（II）催化N-吡啶基环烷基胺与芳基碘化物的γ-芳基化反应，以高达87％的收率提供顺式-3-芳基化N-吡啶基烷基胺。还证明了酰胺键的水解以给出相应的顺式-3-芳基化的环烷基胺。