((R)-1-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)-3-methylbutyl)boronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((R)-1-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)-3-methylbutyl)boronic acid
• 英文别名: [(1R)-3-methyl-1-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]butyl]boronic acid
• 化学式: C₂₂H₂₉BN₂O₅
• 分子量: 412.294
• InChiKey: AWXYNBQZTHUWIM-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-氨基-3-甲基丁基硼酸 、 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 5-nitro-2-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 、 CuI2(NMI)4 、 氧气 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到((R)-1-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)-3-methylbutyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] REDOX DEHYDRATION COUPLING CATALYSTS AND METHODS RELATED THERETO
  [FR] CATALYSEURS DE COUPLAGE DE DÉSHYDRATATION RÉDOX ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À CEUX-CI

  摘要：

  这份披露涉及使用催化分子的合成偶联方法。在某些实施例中，这些催化分子包括杂环硫酰胺、S-酰基硫代水杨酰胺、二硫化物、含硒杂环、二硒化合物、二碲化合物或含碲杂环。本文披露的催化分子可用作催化剂，用于将含羟基化合物转化为酰胺、酯、酮和其他碳到杂原子或碳到碳的转化过程中。

  公开号：

  WO2017070157A1

文献信息

• Benzoisothiazolone Organo/Copper-Cocatalyzed Redox Dehydrative Construction of Amides and Peptides from Carboxylic Acids using (EtO)₃P as the Reductant and O₂ in Air as the Terminal Oxidant
  作者：Lanny S. Liebeskind、Pavankumar Gangireddy、Matthew G. Lindale

  DOI：10.1021/jacs.6b03168

  日期：2016.6.1

  Carboxylic acids and amine/amino acid reactants can be converted to amides and peptides at neutral pH within 5-36 h at 50 °C using catalytic quantities of a redox-active benzoisothiazolone and a copper complex. These catalytic "oxidation-reduction condensation" reactions are carried out open to dry air using O2 as the terminal oxidant and a slight excess of triethyl phosphite as the reductant. Triethyl

  使用催化量的具有氧化还原活性的苯并异噻唑酮和铜络合物，羧酸和胺/氨基酸反应物可以在 50°C 下在 5-36 小时内在中性 pH 值下转化为酰胺和肽。这些催化“氧化-还原缩合”反应在干燥空气中进行，使用O 2 作为末端氧化剂和稍微过量的亚磷酸三乙酯作为还原剂。磷酸三乙酯是容易去除的副产物。这些易于运行的催化反应为 CN 键的酰化构建提供了实用且经济的方法。