4-((1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-phenylpropylamino)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-phenylpropylamino)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[[(1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-phenylpropyl]amino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 322.385
• InChiKey: AXAOLQYXFWBUGM-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 tungsten hexa-ethoxide 、 [WO2(acac)2] 、 C₉₆H₁₄₂N₂O₄ 、 双氧水 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-((1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-phenylpropylamino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钨催化的区域和对映选择性氨解反式 2,3-环氧醇：进入几乎对映纯的氨基醇

  摘要：

  反式-2,3-环氧醇的首次催化对映选择性氨解已经完成。钨/双（异羟肟酸）催化体系有效地促进了这种立体有择的开环过程，提供了具有出色区域控制和高对映选择性（高达 95% ee）的各种抗-3-氨基-1,2-二醇 。此外，通过使用手性催化剂的两个反应的顺序组合，可以获得几乎对映体纯的 3-氨基-1,2-二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201408732

文献信息

• Tungsten-Catalyzed Regio- and Enantioselective Aminolysis of<i>trans</i>-2,3-Epoxy Alcohols: An Entry to Virtually Enantiopure Amino Alcohols
  作者：Chuan Wang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201408732

  日期：2014.12.8

  The first catalytic enantioselective aminolysis of trans‐2,3‐epoxy alcohols has been accomplished. This stereospecific ring‐opening process was efficiently promoted by a tungsten/bis(hydroxamic acid) catalytic system, furnishing various anti‐3‐amino‐1,2‐diols with excellent regiocontrol and high enantioselectivities (up to 95 % ee). Moreover, virtually enantiopure 3‐amino‐1,2‐diols could be obtained

  反式-2,3-环氧醇的首次催化对映选择性氨解已经完成。钨/双（异羟肟酸）催化体系有效地促进了这种立体有择的开环过程，提供了具有出色区域控制和高对映选择性（高达 95% ee）的各种抗-3-氨基-1,2-二醇 。此外，通过使用手性催化剂的两个反应的顺序组合，可以获得几乎对映体纯的 3-氨基-1,2-二醇。