1-(butoxymethyl)-2-iodobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(butoxymethyl)-2-iodobenzene
• 英文别名: 2-Iodobenzyl alcohol, n-butyl ether
• 化学式: C₁₁H₁₅IO
• 分子量: 290.144
• InChiKey: AXAYHEXMWPPBMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯二腈 、 1-(butoxymethyl)-2-iodobenzene 在 N,N,N-三乙基-1-丁烷铵氯化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72 %的产率得到4-(1-(benzyloxy)butyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用氰基芳烃对脂肪族醚进行电还原远程苯甲基 C(sp3)–H 芳基化以合成 α-(杂)芳基醚

  摘要：

  开发了一种碘芳烃驱动的不对称1-(邻碘芳基)烷基醚与氰基芳烃的远程电还原C(sp 3 )–H芳基化反应，用于α-(杂)芳基醚的位点选择性合成。通过引入氰基芳烃作为芳基源和电子转移介体，该方法包括一种碘芳烃驱动策略，能够区域可控地形成两个新键，一个 C(sp 2 )–H 键和一个 C(sp 2 )– C(sp 3 ) 键，在一个反应​​步骤中通过卤素原子转移 (XAT)、氢原子转移 (HAT)、自由基-自由基偶联和脱氰化的顺序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00615
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 氢溴酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(butoxymethyl)-2-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  克服分子间自由基加成醛的完全可逆性的策略：串联的C–H和C–O键使（苯氧基甲基）芳烃与羰基的环化裂解为苯并呋喃

  摘要：

  通过级联自由基偶联策略实现了碳自由基的分子间加成。它包括向羰基的分子间烷基加成，然后向卤代芳烃的分子内烷氧基加成，并以高收率产生取代的苯并呋喃。通过自由基捕获实验和EPR分析，探索了该反应的自由基性质。通过KIE实验和控制实验研究了该机理。该方法可以快速，实用地获得TAM-16的关键中间体，TAM-16是治疗结核病的安全有效的抗菌剂，因此，对有机合成和制药工业具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01207

文献信息

• Strategy for Overcoming Full Reversibility of Intermolecular Radical Addition to Aldehydes: Tandem C–H and C–O Bonds Cleaving Cyclization of (Phenoxymethyl)arenes with Carbonyls to Benzofurans
  作者：Hong-Xing Zheng、Xiang-Huan Shan、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01207

  日期：2018.6.1

  An intermolecular addition of carbon radicals enabled by a cascade radical coupling strategy is developed. It includes an intermolecular alkyl radical addition to a carbonyl group followed by an intramolecular alkoxy radical addition to haloarenes and produces substituted benzofurans in high yields. The radical nature of this reaction is explored by radical trapping experiments and EPR analysis. The

  通过级联自由基偶联策略实现了碳自由基的分子间加成。它包括向羰基的分子间烷基加成，然后向卤代芳烃的分子内烷氧基加成，并以高收率产生取代的苯并呋喃。通过自由基捕获实验和EPR分析，探索了该反应的自由基性质。通过KIE实验和控制实验研究了该机理。该方法可以快速，实用地获得TAM-16的关键中间体，TAM-16是治疗结核病的安全有效的抗菌剂，因此，对有机合成和制药工业具有重要意义。
• Electroreductive Remote Benzylic C(sp³)–H Arylation of Aliphatic Ethers Using Cyanoarenes for the Synthesis of α-(Hetero)aryl Ethers
  作者：Liang Zeng、Hua-Zhan Ren、Gui-Fen Lv、Xuan-Hui Ouyang、De-Liang He、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00615

  日期：2024.3.29

  remote C(sp3)–H arylation of unsymmetrical 1-(o-iodoaryl)alkyl ethers with cyanoarenes for the site selective synthesis of α-(hetero)aryl ethers is developed. With the introduction of cyanoarenes as both aryl sources and electron transfer mediators, this method includes an iodoarene-driven strategy to enable the regiocontrollable formation of two new bonds, one C(sp2)–H bond, and one C(sp2)–C(sp3) bond

  开发了一种碘芳烃驱动的不对称1-(邻碘芳基)烷基醚与氰基芳烃的远程电还原C(sp 3 )–H芳基化反应，用于α-(杂)芳基醚的位点选择性合成。通过引入氰基芳烃作为芳基源和电子转移介体，该方法包括一种碘芳烃驱动策略，能够区域可控地形成两个新键，一个 C(sp 2 )–H 键和一个 C(sp 2 )– C(sp 3 ) 键，在一个反应​​步骤中通过卤素原子转移 (XAT)、氢原子转移 (HAT)、自由基-自由基偶联和脱氰化的顺序。