三甲基硅烷基2-吡啶羧酸酯 | 17881-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 三甲基硅烷基2-吡啶羧酸酯
• 英文名称: (pyridine-2-carbonyloxy)trimethylsilane
• 英文别名: trimethylsilyl 2-pyridinecarboxylate；PicSiMe3；pyridine-2-carboxylic acid trimethylsilanyl ester；Trimethylsilicium-dipicolinat；trimethylsilyl pyridine-2-carboxylate
• CAS: 17881-49-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₂Si
• 分子量: 195.293
• InChiKey: MKGLHHAHWDNTEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1288

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅烷基2-吡啶羧酸酯 在 silicon tetrafluoride 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双(吡啶-2-羧基)二氟(λ6)-和双(吡啶-2-羧基)氟苯基(λ5)硅的合成与结构

  摘要：

  氟化硅与吡啶甲酸 (PicH) 及其 O-三甲基甲硅烷基衍生物反应得到中性六配位或五配位配合物 F2SiPic2 (5) 和 PhFSiPic2 (6)。根据 NMR 数据，具有 SiO2N2F2 碎片的配合物 5 以两种异构体的形式存在，具有等价的 5a 和非等价的 5b 氟原子，比例为 1.5:1。B3LYP/6-311G** 水平的量子化学计算证实了 5a 最低能量结构的稳定性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.812
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 六甲基二硅氮烷 反应 20.0h， 以57%的产率得到三甲基硅烷基2-吡啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  双(吡啶-2-羧基)二氟(λ6)-和双(吡啶-2-羧基)氟苯基(λ5)硅的合成与结构

  摘要：

  氟化硅与吡啶甲酸 (PicH) 及其 O-三甲基甲硅烷基衍生物反应得到中性六配位或五配位配合物 F2SiPic2 (5) 和 PhFSiPic2 (6)。根据 NMR 数据，具有 SiO2N2F2 碎片的配合物 5 以两种异构体的形式存在，具有等价的 5a 和非等价的 5b 氟原子，比例为 1.5:1。B3LYP/6-311G** 水平的量子化学计算证实了 5a 最低能量结构的稳定性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.812

文献信息

• 19F NMR method for evaluation of the donor site basicity and coordination modes of chelating ligands in the reaction of α-picolinic acid and its derivatives with titanium tetrafluoride
  作者：E. G. Il’in、A. V. Tyuremnov

  DOI：10.1134/s0036023613110107

  日期：2013.11

  It has been shown by the example of TiF4 complexes with alpha-picolinic acid (C5H5NCOOH, picH) and its esters (picEt and picSiMe(3)) in CH3CN that the F-19 NMR chemical shifts can be used for estimating the basic properties of nonequivalent donor sites of chelating ligands. TiF4 reacts with picEt to form adducts: the TiF4(eta(2)-picEt) chelate and trans-TiF4(picEt)(2). The reaction of TiF4 with an equimolar amount of picH yields the cis-TiF4 (eta(2)-picH) complex with three nonequivalent fluorine positions. The introduction of a ligand excess leads to a change in the chemical shifts of the fluoro complex, which is interpreted to be due to the formation of H-bonded complexes TiF4(eta(2)-picHaEuro broken vertical bar picH). The introduction of Et3N, which binds protons, shifts the equilibrium toward the [TiF4(eta(2)-pic)](-) anion. The reaction of TiF4 with picSiMe(3) occurs in an essentially different way. The major species in solution is the [(mu-F)(mu-OOpic)(2)(TiF3)(2)](-) dimer. Its possible isomeric structures are discussed. On the basis of comparison of the chemical shifts of the fluorine atoms trans to the oxygen and nitrogen atoms of the chelate ligand, the conclusion has been drawn that the basicity of the chelate donor sites increases in the series (eta(2)-picEt)TiF4 < (eta(2)-picH)TiF4 < [(eta(2)-pic)TiF4](-) and that for all the complexes, the basicity of the nitrogen atom of the chelate is higher than that of the oxygen atom.
• IPSO Substitution of heterocyclic trimethylsilylcarboxylates by carbon electrophiles 1
  作者：Franz Effenberger、Joachim König

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85961-5

  日期：1988.1
• EFFENBERGER, FRANZ;KONIG, JOACHIM, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, 3404
  作者：EFFENBERGER, FRANZ、KONIG, JOACHIM

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis and structure of bis(pyridine-2-carboxy)difluoro(λ6)- and bis(pyridine-2-carboxy)fluorophenyl(λ5)siliconium
  作者：Mikhail G. Voronkov、Ekaterina A. Grebneva、Aleksandr I. Albanov、Olga M. Trofimova、Tamara N. Aksamentova、Nina N. Chipanina、Anastasiya S. Soldatenko、Nikolay F. Chernov

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.812

  日期：——

  Reactions of silicon fluorides with picolinic acid (PicH) and its O-trimethylsilyl derivative afforded neutral hexa- or pentacoordinate complexes F2SiPic2 (5) and PhFSiPic2 (6). According to NMR data, complex 5 with SiO2N2F2 fragment exists as a mixture of two isomers with equivalent 5a and non-equivalent 5b fluorine atoms in a 1.5:1 ratio. Quantum chemical calculations at the B3LYP/6-311G** level

  氟化硅与吡啶甲酸 (PicH) 及其 O-三甲基甲硅烷基衍生物反应得到中性六配位或五配位配合物 F2SiPic2 (5) 和 PhFSiPic2 (6)。根据 NMR 数据，具有 SiO2N2F2 碎片的配合物 5 以两种异构体的形式存在，具有等价的 5a 和非等价的 5b 氟原子，比例为 1.5:1。B3LYP/6-311G** 水平的量子化学计算证实了 5a 最低能量结构的稳定性。

表征谱图