(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-2-hydroxybenzamide | 418777-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-2-hydroxybenzamide
• 英文别名: N-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-2-hydroxybenzamide
• CAS: 418777-14-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: AXFAMZYYBVZUDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑和吡唑并[1,2-a]哒嗪作为选择性COX-2抑制剂；超声辅助合成，生物学评估和DFT计算。

  摘要：

  COX-2是一种介导炎症反应的诱导酶。COX-2的选择性靶向可用于开发无溃疡活性的抗炎药。在这里，我们报告设计和合成一系列具有选择性COX-2抑制活性和体内抗炎作用的吡唑和吡唑并[1,2-a]哒嗪。通过酸催化的超声辅助反应可以访问两个系列。这项研究中活性最高的化合物是两个新分子11和16，分别显示出有希望的选择性和16.50和20.1nM的适度IC50。这些化合物也停靠在COX-2酶的晶体结构（PDB ID：3LN1）中，以了解其结合方式。最后，使用DFT方法计算了化合物11和塞来昔布的Mulliken电荷和静电表面电势，以深入了解该化合物活性的分子决定因素。这些结果可能导致开发具有改进的选择性的新型COX-2抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.020

文献信息

• Novel pyrazoles and pyrazolo[1,2- a ]pyridazines as selective COX-2 inhibitors; Ultrasound-assisted synthesis, biological evaluation, and DFT calculations
  作者：Nagat Ghareb、Hosam A. Elshihawy、Mohamed M. Abdel-Daim、Mohamed A. Helal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.020

  日期：2017.6

  devoid of ulcerogenic activity. Herein, we report the design and synthesis of a series of pyrazoles and pyrazolo[1,2-a]pyridazines with selective COX-2 inhibitory activity and in vivo anti-inflammatory effect. Both series were accessed through acid-catalyzed ultrasound-assisted reactions. The most active compounds in this study are two novel molecules, 11 and 16, showing promising selectivity and decent

  COX-2是一种介导炎症反应的诱导酶。COX-2的选择性靶向可用于开发无溃疡活性的抗炎药。在这里，我们报告设计和合成一系列具有选择性COX-2抑制活性和体内抗炎作用的吡唑和吡唑并[1,2-a]哒嗪。通过酸催化的超声辅助反应可以访问两个系列。这项研究中活性最高的化合物是两个新分子11和16，分别显示出有希望的选择性和16.50和20.1nM的适度IC50。这些化合物也停靠在COX-2酶的晶体结构（PDB ID：3LN1）中，以了解其结合方式。最后，使用DFT方法计算了化合物11和塞来昔布的Mulliken电荷和静电表面电势，以深入了解该化合物活性的分子决定因素。这些结果可能导致开发具有改进的选择性的新型COX-2抑制剂。