(2E,5Z,8Z)-2,5,8-octadecatrienal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,5Z,8Z)-2,5,8-octadecatrienal
• 英文别名: (e,z,z)-2,5,8-Octadecatrienal；(2E,5Z,8Z)-octadeca-2,5,8-trienal
• 化学式: C₁₈H₃₀O
• 分子量: 262.436
• InChiKey: AXFCVPNBRXKKOV-HULPFJGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5Z,8Z)-2,5,8-octadecatrienal 、 甲基三苯基碘化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以60%的产率得到(3E,6Z,9Z)-1,3,6,9-nonadecatetraene
  参考文献：
  名称：

  改善（3的合成ë，6 Ž，9 Ž）-1,3,6,9-Nonadecatetraene，布鲁斯Spanworm，的吸引力抑制剂Operophtera bruceata，信息素疏水阀监测冬小麦蛾，Operophtera蛾

  摘要：

  冬季蛾Operophtera brumata（鳞翅目：尺蛾科）是一种早期的落叶落叶者，攻击各种各样的硬木，有时还针叶树。这种昆虫原产于欧洲，但已在北美至少三个地区（包括新英格兰东南部）定居。冬天蛾的阴生产性引诱信息素被鉴定为（3 Ž，6 Ž，9 Ž）-1,3,6,9-nonadecatetraene（1），其也吸引了天然同源物，布鲁斯spanworm，Operophtera布鲁塞塔。需要解剖或（肯定）DNA分子测试来区分这两个物种的雄性。因此，对于冬蛾有选择性的诱捕方法将是期望的。信息素的几何异构体（3 E，6 Z，9 Z）-1,3,6,9-壬二烯（2）据报道可以抑制Bruce spanworm对陷阱的吸引而不会影响冬蛾的捕获，但是使用信息素和抑制剂的结合还没有被优化，抑制剂的合成也没有被优化。本文介绍了抑制剂的两个新的合成（3 é，6 Ž，9 Ž）-1,3,6,9-nonadecatetraene基于中间（3

  DOI：

  10.1021/jf903468c
• 作为产物：
  描述：

  (2E,5Z,8Z)-2,5,8-octadecatrien-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以238 mg的产率得到(2E,5Z,8Z)-2,5,8-octadecatrienal
  参考文献：
  名称：

  改善（3的合成ë，6 Ž，9 Ž）-1,3,6,9-Nonadecatetraene，布鲁斯Spanworm，的吸引力抑制剂Operophtera bruceata，信息素疏水阀监测冬小麦蛾，Operophtera蛾

  摘要：

  冬季蛾Operophtera brumata（鳞翅目：尺蛾科）是一种早期的落叶落叶者，攻击各种各样的硬木，有时还针叶树。这种昆虫原产于欧洲，但已在北美至少三个地区（包括新英格兰东南部）定居。冬天蛾的阴生产性引诱信息素被鉴定为（3 Ž，6 Ž，9 Ž）-1,3,6,9-nonadecatetraene（1），其也吸引了天然同源物，布鲁斯spanworm，Operophtera布鲁塞塔。需要解剖或（肯定）DNA分子测试来区分这两个物种的雄性。因此，对于冬蛾有选择性的诱捕方法将是期望的。信息素的几何异构体（3 E，6 Z，9 Z）-1,3,6,9-壬二烯（2）据报道可以抑制Bruce spanworm对陷阱的吸引而不会影响冬蛾的捕获，但是使用信息素和抑制剂的结合还没有被优化，抑制剂的合成也没有被优化。本文介绍了抑制剂的两个新的合成（3 é，6 Ž，9 Ž）-1,3,6,9-nonadecatetraene基于中间（3

  DOI：

  10.1021/jf903468c

文献信息

• Improved Synthesis of (3<i>E</i>,6<i>Z</i>,9<i>Z</i>)-1,3,6,9-Nonadecatetraene, Attraction Inhibitor of Bruce Spanworm, Operophtera bruceata, to Pheromone Traps for Monitoring Winter Moth, Operophtera brumata
  作者：Ashot Khrimian、David R. Lance、Victor C. Mastro、Joseph S. Elkinton

  DOI：10.1021/jf903468c

  日期：2010.2.10

  Geometridae), is an early-season defoliator that attacks a wide variety of hardwoods and, in some cases, conifers. The insect is native to Europe but has become established in at least three areas of North America including southeastern New England. The female-produced sex attractant pheromone of the winter moth was identified as (3Z,6Z,9Z)-1,3,6,9-nonadecatetraene (1), which also attracts a native congener

  冬季蛾Operophtera brumata（鳞翅目：尺蛾科）是一种早期的落叶落叶者，攻击各种各样的硬木，有时还针叶树。这种昆虫原产于欧洲，但已在北美至少三个地区（包括新英格兰东南部）定居。冬天蛾的阴生产性引诱信息素被鉴定为（3 Ž，6 Ž，9 Ž）-1,3,6,9-nonadecatetraene（1），其也吸引了天然同源物，布鲁斯spanworm，Operophtera布鲁塞塔。需要解剖或（肯定）DNA分子测试来区分这两个物种的雄性。因此，对于冬蛾有选择性的诱捕方法将是期望的。信息素的几何异构体（3 E，6 Z，9 Z）-1,3,6,9-壬二烯（2）据报道可以抑制Bruce spanworm对陷阱的吸引而不会影响冬蛾的捕获，但是使用信息素和抑制剂的结合还没有被优化，抑制剂的合成也没有被优化。本文介绍了抑制剂的两个新的合成（3 é，6 Ž，9 Ž）-1,3,6,9-nonadecatetraene基于中间（3