(2E,5Z,8Z)-2,5,8-octadecatrienal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,5Z,8Z)-2,5,8-octadecatrienal
• 英文别名: (e,z,z)-2,5,8-Octadecatrienal；(2E,5Z,8Z)-octadeca-2,5,8-trienal
• 化学式: C₁₈H₃₀O
• 分子量: 262.436
• InChiKey: AXFCVPNBRXKKOV-HULPFJGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5Z,8Z)-2,5,8-octadecatrienal 、 甲基三苯基碘化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以60%的产率得到(3E,6Z,9Z)-1,3,6,9-nonadecatetraene
  参考文献：
  名称：

  改善（3的合成ë，6 Ž，9 Ž）-1,3,6,9-Nonadecatetraene，布鲁斯Spanworm，的吸引力抑制剂Operophtera bruceata，信息素疏水阀监测冬小麦蛾，Operophtera蛾

  摘要：

  冬季蛾Operophtera brumata（鳞翅目：尺蛾科）是一种早期的落叶落叶者，攻击各种各样的硬木，有时还针叶树。这种昆虫原产于欧洲，但已在北美至少三个地区（包括新英格兰东南部）定居。冬天蛾的阴生产性引诱信息素被鉴定为（3 Ž，6 Ž，9 Ž）-1,3,6,9-nonadecatetraene（1），其也吸引了天然同源物，布鲁斯spanworm，Operophtera布鲁塞塔。需要解剖或（肯定）DNA分子测试来区分这两个物种的雄性。因此，对于冬蛾有选择性的诱捕方法将是期望的。信息素的几何异构体（3 E，6 Z，9 Z）-1,3,6,9-壬二烯（2）据报道可以抑制Bruce spanworm对陷阱的吸引而不会影响冬蛾的捕获，但是使用信息素和抑制剂的结合还没有被优化，抑制剂的合成也没有被优化。本文介绍了抑制剂的两个新的合成（3 é，6 Ž，9 Ž）-1,3,6,9-nonadecatetraene基于中间（3

  DOI：

  10.1021/jf903468c
• 作为产物：
  描述：

  (2E,5Z,8Z)-2,5,8-octadecatrien-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以238 mg的产率得到(2E,5Z,8Z)-2,5,8-octadecatrienal
  参考文献：
  名称：

  改善（3的合成ë，6 Ž，9 Ž）-1,3,6,9-Nonadecatetraene，布鲁斯Spanworm，的吸引力抑制剂Operophtera bruceata，信息素疏水阀监测冬小麦蛾，Operophtera蛾

  摘要：

  冬季蛾Operophtera brumata（鳞翅目：尺蛾科）是一种早期的落叶落叶者，攻击各种各样的硬木，有时还针叶树。这种昆虫原产于欧洲，但已在北美至少三个地区（包括新英格兰东南部）定居。冬天蛾的阴生产性引诱信息素被鉴定为（3 Ž，6 Ž，9 Ž）-1,3,6,9-nonadecatetraene（1），其也吸引了天然同源物，布鲁斯spanworm，Operophtera布鲁塞塔。需要解剖或（肯定）DNA分子测试来区分这两个物种的雄性。因此，对于冬蛾有选择性的诱捕方法将是期望的。信息素的几何异构体（3 E，6 Z，9 Z）-1,3,6,9-壬二烯（2）据报道可以抑制Bruce spanworm对陷阱的吸引而不会影响冬蛾的捕获，但是使用信息素和抑制剂的结合还没有被优化，抑制剂的合成也没有被优化。本文介绍了抑制剂的两个新的合成（3 é，6 Ž，9 Ž）-1,3,6,9-nonadecatetraene基于中间（3

  DOI：

  10.1021/jf903468c