methyl 3-bromo-1-isopropyl-1H-indazole-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: methyl 3-bromo-1-isopropyl-1H-indazole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-bromo-1-propan-2-ylindazole-6-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 297.151
• InChiKey: AXNFYGQMZYEZIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-bromo-1-isopropyl-1H-indazole-6-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 3-(2-chlorophenyl)-1-isopropyl-N-[(1R)-1-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethyl]-1H-indazole-6-carboxamide bistrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  P2X3, RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF PAIN

  摘要：

  公开号：

  EP2411001B1
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲唑-6-羧酸甲酯 在 溴 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 methyl 3-bromo-1-isopropyl-1H-indazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  P2X3, RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF PAIN

  摘要：

  公开号：

  EP2411001B1

文献信息

• P2X3 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF PAIN
  申请人：Burgey Christopher S.

  公开号：US20120015052A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The subject invention relates to novel P2X 3 receptor antagonists that play a critical role in treating disease states associated with pain, in particular peripheral pain, inflammatory pain, or tissue injury pain that can be treated using a P2X 3 receptor subunit modulator.

  本发明涉及一种新型P2X3受体拮抗剂，该拮抗剂在治疗与疼痛有关的疾病状态方面起关键作用，特别是可以使用P2X3受体亚单位调节剂治疗的外周疼痛、炎症性疼痛或组织损伤疼痛。
• P2X3 receptor antagonists for treatment of pain
  申请人：Burgey Christopher S.

  公开号：US08569512B2

  公开（公告）日：2013-10-29

  The subject invention relates to novel P2X3 receptor antagonists that play a critical role in treating disease states associated with pain, in particular peripheral pain, inflammatory pain, or tissue injury pain that can be treated using a P2X3 receptor subunit modulator.

  本发明涉及一种新型P2X3受体拮抗剂，其在治疗与疼痛有关的疾病状态中发挥关键作用，特别是可以使用P2X3受体亚单位调节剂治疗的外周疼痛、炎症性疼痛或组织损伤疼痛。
• Discovery of 3-Phenyl Indazole-Based Novel Chemokine-like Receptor 1 Antagonists for the Treatment of Psoriasis
  作者：Bongki Ko、Yongsoo Jang、Seung-hwa Kwak、Hyun You、Jeong-hyun Kim、Jung-Eun Lee、Hee Dong Park、Soo-Kyung Kim、William A. Goddard、Jung Hyun Han、Yong-Chul Kim

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01011

  日期：2023.11.9

  Chemokine-like receptor 1 (CMKLR1)─a G protein-coupled receptor─has functional roles in the immune system and related diseases, including psoriasis and metabolic diseases. Psoriasis is a chronic inflammatory disease characterized by skin redness, scaliness, and itching. In this study, we sought to develop novel CMKLR1 antagonists by screening our in-house GPCR-targeting compound library. Moreover,

  趋化因子样受体 1 (CMKLR1)（一种 G 蛋白偶联受体）在免疫系统和相关疾病（包括牛皮癣和代谢性疾病）中发挥功能作用。牛皮癣是一种慢性炎症性疾病，其特征是皮肤发红、鳞屑和瘙痒。在这项研究中，我们试图通过筛选我们内部的 GPCR 靶向化合物库来开发新型 CMKLR1 拮抗剂。此外，我们优化了一种具有拮抗活性的基于苯基吲唑的命中化合物，并在小鼠模型中评估了其口服药代动力学特性。基于人 CMKLR1 同源性模型的结构设计将S - 26d确定为一种优化化合物，可作为有效的口服拮抗剂，在h CMKLR1 转染的 CHO 细胞中 pIC 50值为 7.44 。此外，在咪喹莫特诱导的银屑病样小鼠模型中，与对照组相比，口服S - 26d 1周显着减轻了改良银屑病面积和严重程度指数评分（红斑严重程度、鳞屑、皮肤厚度）。
• US8569512B2
  申请人：——

  公开号：US8569512B2

  公开（公告）日：2013-10-29
• [EN] P2X3, RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2X3 POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010111060A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The subject invention relates to novel P2X3 receptor antagonists that play a critical role in treating disease states associated with pain, in particular peripheral pain, inflammatory pain, or tissue injury pain that can be treated using a P2X3 receptor subunit modulator.