N-phenylglycine isopropyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenylglycine isopropyl ester
• 英文别名: phenylglycine isopropyl ester；isopropyl DL-phenylglycinate；D(-)phenylglycine isopropyl ester；propan-2-yl 2-anilinoacetate
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD12148607
• 分子量: 193.246
• InChiKey: AXQSEDTYCGBRFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylglycine isopropyl ester 生成 (3S-Hydroxycarbamoyl-2R-isobutyl-hex-5-enoylamino)-2-phenylethanoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Anti-inflammatory agents

  摘要：

  通式 (I) 中，R4 是酯或硫酯基团，而 R、R1、R2 和 R3 如描述中所指定的，可以抑制细胞内白三烯 A4 水解酶活性，因此对于治疗炎症性疾病具有价值。

  公开号：

  US06306881B1
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸异丙酯 、 苯胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-phenylglycine isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  可见光级联交叉脱氢偶联/环化构建α-色酮取代的α-氨基酸衍生物

  摘要：

  开发了邻羟基亚芳胺与α-氨基酸衍生物的有机光催化级联交叉脱氢偶联/环化反应，用于构建α-色酮取代的α-氨基酸衍生物。各种N-芳基甘氨酸酯、酰胺和二肽与邻羟基亚芳基氨基酮进行级联环化反应，以良好至优异的产率提供相应的3-氨基烷基色酮。该方法由可见光促进α-氨基酸衍生物氧化、曼尼希反应和酸性条件下分子内亲核环化组成，具有反应范围广、操作简单、反应条件温和的特点，有望在用于生物活性分子的合成。

  DOI：

  10.1039/d3cc04107g

文献信息

• A copper/O₂-mediated direct sp³ C–H/N–H cross-dehydrogen coupling reaction of acylated amines and <i>N</i>-aryl glycine esters
  作者：Bin Sun、Yao Wang、Deyu Li、Can Jin、Weike Su

  DOI：10.1039/c8ob00176f

  日期：——

  e coupling reaction between N-aryl glycine esters and acylated amines has been developed. The reaction proceeded effectively under an oxygen atmosphere without the use of peroxide agents. This simple protocol allows for the preparation of a series of new compounds in a moderate to excellent yield via the CDC reaction of a wide range of N-aryl glycine derivatives with acylated amines, which are of great

  已经开发出N-芳基甘氨酸酯和酰化胺之间的铜盐催化的交叉脱氢偶联反应。该反应在氧气气氛下不使用过氧化物即可有效地进行。通过简单的方案，可以通过多种N-芳基甘氨酸衍生物与酰化胺的CDC反应，以中等至极好的收率制备一系列新化合物，这在药物化学领域引起了人们的极大兴趣。在进行一些对照实验后，提出了一种合理的机制，包括形成亚胺离子中间体，然后与酰化胺偶联。
• 一种由取代苯胺制备靛红衍生物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109776386A

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明提供了一种由取代苯胺制备靛红衍生物的方法。所述的方法以式II所示的取代芳胺和式III所示的羰基化试剂为原料，在酸催化氧化下，高收率地制备靛红衍生物。与传统工艺相比，具有原料廉价，操作简便，反应条件温和，产物收率和纯度较高，环境友好，适用性广等特点。同时，该工艺无贵金属催化剂及配体的使用，避免了重金属污染适合工业化生产。
• [EN] CYTOSTATIC AGENTS<br/>[FR] CYTOSTATIQUES
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：WO1999046241A1

  公开（公告）日：1999-09-16

  (EN) 2(R or S)-[2R-(S-Hydroxy-hydroxycarbamoyl-methyl)-4-methyl-pentanoylamine]-2-phenyl-ethanoic acid cyclopentyl ester; 2(R or S)-(3S-Hydroxycarbamoyl-2R-isobutyl-hex-5-enoylamino)-2-phenylethanoic acid isopropyl ester; 2(R or S)-[2R-(S-Hydroxycarbamoyl-methoxy-methyl)-4-methyl-pentanoylamino]-3-phenylethanoic acid cyclopentyl ester; 2(R or S)-(3S-Hydroxycarbamoyl-2R-isobutyl-hex-5-enoylamino)-2-(4-methoxyphenyl)ethanoic acid cyclopentyl ester; 2(R or S)-(3S-Hydroxycarbamoyl-2R-isobutyl-hex-5-enoylamino)-2-(thien-2-yl)ethanoic acid cyclopentyl ester; and 2(R or S)-(3S-Hydroxycarbamoyl-2R-isobutyl-hex-5-enoylamino)-2-(thien-3-yl)ethanoic acid cyclopentyl ester are cytostatic agents.(FR) L'ester cyclopentylique d'acide 2(R ou S)-[2R-(S-Hydroxy-hydroxycarbamoyl-méthyl)-4-méthyl-pentanoylamine]-2-phényl-éthanoïque; l'ester isopropylique d'acide 2(R ou S)-(3S-Hydroxycarbamoyl-2R-isobutyl-hex-5-énoylamino)-2-phényléthanoïque; l'ester cyclopentylique d'acide 2(R ou S)-[2R-(S-Hydroxycarbamoyl-méthoxy-méthyl)-4-méthyl-pentanoylamino]-3-phényléthanoïque; l'ester cyclopentylique d'acide 2(R ou S)-(3S-Hydroxycarbamoyl-2R-isobutyl-hex-5-énoylamino)-2-(4-méthoxyphényl)éthanoïque; l'ester cyclopentlylique d'acide 2(R ou S)-(3S-Hydroxycarbamoyl-2R-isobutyl-hex-5-énoylamino)-2-(thien-2-yl)éthanoïque; et l'ester cyclopentylique d'acide 2(R ou S)-(3S-hydroxycarbamoyl-2R-isobutyl-hex-5-énoylamino)-2-(thien-3-yl)éthanoïque sont des cytostatiques.

  这些化合物是细胞周期静止剂，包括：2（R或S）-[2R-（S-羟基羟基甲酰基甲基）-4-甲基戊酰胺基]-2-苯基乙酸环戊酯；2（R或S）-（3S-羟基甲酰基-2R-异丁基-己-5-烯酰胺基）-2-苯基乙酸异丙酯；2（R或S）-[2R-（S-羟基甲酰氧甲基）-4-甲基戊酰胺基]-3-苯基乙酸环戊酯；2（R或S）-（3S-羟基甲酰基-2R-异丁基-己-5-烯酰胺基）-2-（4-甲氧基苯基）乙酸环戊酯；2（R或S）-（3S-羟基甲酰基-2R-异丁基-己-5-烯酰胺基）-2-（噻吩-2-基）乙酸环戊酯；以及2（R或S）-（3S-羟基甲酰基-2R-异丁基-己-5-烯酰胺基）-2-（噻吩-3-基）乙酸环戊酯。
• Process For Esterification Of An Organic Acid
  申请人：Boesten Wilhelmus Hubertus Joseph

  公开号：US20080249329A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The invention relates to a sulphonic acid salt of an amino acid alkyl ester The invention further relates to a process for the esterification of an organic acid into the corresponding organic acid ester comprising bringing the organic acid into contact with a strong acid and a solution comprising dialkylcarbonate in a reaction mixture. The invention further relates to the use of a sulphonic acid salt of an amino acid alkyl ester in the synthesis of a β-lactam antibiotic.

  该发明涉及一种氨基酸烷基酯的磺酸盐。该发明还涉及一种将有机酸酯化为相应的有机酸酯的方法，包括将有机酸与强酸和含二烷基碳酸酯的溶液在反应混合物中接触。该发明还涉及在β-内酰胺抗生素的合成中使用氨基酸烷基酯的磺酸盐。
• Inflammatory cell inhibitors
  申请人：British Biotech Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US06251940B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  Compounds of general formula (I) wherein R4 is an ester or thioester group and R, R1, R2, and R3 are as specified in the description, inhibit monocyte and/or macrophage and/or lymphocyte activation and lymphocyte proliferation.

  通式（I）的化合物，其中R4是酯基或硫酯基，而R、R1、R2和R3如描述中所指定的，能够抑制单核细胞和/或巨噬细胞和/或淋巴细胞的激活和淋巴细胞增殖。