1-benzyl-2,3,4,5,6-pentadeuteriocyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 1-benzyl-2,3,4,5,6-pentadeuteriocyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 219.224
• InChiKey: AXWSLZGJWRFOOK-OUHXUHDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氘代苯甲酸 、 氯化苄 在 lithium 作用下， 以 氨 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到1-benzyl-2,3,4,5,6-pentadeuteriocyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Homolytic dissociation of 1-substituted cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acids: an EPR spectroscopic study of chain propagation†

  摘要：

  通过电子顺磁共振（EPR）光谱研究了从含有线性、支化、环状烷基取代基以及烯丙基、炔丙基（丙-2-炔基）、氰基甲基和苄基取代基的1-取代环己-2,5-二烯-1-羧酸中提取氢的反应。对于每种羧酸，在较低温度下观察到相应的环己二烯基自由基的EPR谱，随后在较高温度下观察到由喷出的碳中心自由基引起的谱。通过对于上述范围的取代基的自由基浓度测量，确定了从环己二烯基自由基释放碳中心自由基的速率常数。环己二烯基自由基解离速率随着1-烷基取代基的分支增加和喷出的碳中心自由基的电子离域程度增加而加快；环己二烯环的3,5-和2,6-二甲基取代导致解离速率常数降低。还获得了从环己二烯羧酸中提取双烯丙基氢的速率数据，涉及乙基、正丙基和异丙基自由基。这些结果表明，随着攻击自由基的分支程度增加，氢提取速率急剧下降。环己二烯中含有CO2R取代基时，氢提取速率常数略有下降。

  DOI：

  10.1039/b104859g