(±)-5-(chloromethyl)-4,5-dihydroisoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (±)-5-(chloromethyl)-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 5-(Chloromethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• 化学式: C₄H₆ClNO
• 分子量: 119.551
• InChiKey: AXWRPVORAMYASY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-5-(chloromethyl)-4,5-dihydroisoxazole 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-氯-3-羟基丁腈
  参考文献：
  名称：

  一种从烯丙基氯合成 4-氯-3-羟基丁腈互补对映异构体的无氰生物催化工艺

  摘要：

  一种生物催化剂，用于 (±)-5-(氯甲基)-4, 5-二氢异恶唑选择性裂环合成手性 ( R )-4-氯-3-羟基丁腈（90% ee，39% 分离产率）和（S )-5-(氯甲基)-4, 5-二氢异恶唑（99% ee，39% 分离产率）是通过位点饱和诱变对源自绿假单胞菌B23 (OxdA) 的醛肟脱水酶开发的。阳性突变体（OxdA-L318I，ê = 68）提高对映体比率Ë由6倍相比于野生型酶（OxdA野生，ê=11）。反应中使用的 (±)-5-(氯甲基)-4, 5-二氢异恶唑的外消旋前体可以由容易获得的烯丙基氯合成，而无需使用剧毒的氰化物。动力学拆分中剩余的对映体纯 ( S )-5-(氯甲基)-4, 5-二氢异恶唑可以转化为相应的手性 ( S )-4-氯-3-羟基丁腈，而不会损失对映体过量，方法是将其用三乙胺处理乙腈（99 % ee，72 % 分离产率）或OxdA-野生酶催化（99 % ee，88

  DOI：

  10.1002/cctc.202100835
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 3-氯丙烯 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (±)-5-(chloromethyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  一种从烯丙基氯合成 4-氯-3-羟基丁腈互补对映异构体的无氰生物催化工艺

  摘要：

  一种生物催化剂，用于 (±)-5-(氯甲基)-4, 5-二氢异恶唑选择性裂环合成手性 ( R )-4-氯-3-羟基丁腈（90% ee，39% 分离产率）和（S )-5-(氯甲基)-4, 5-二氢异恶唑（99% ee，39% 分离产率）是通过位点饱和诱变对源自绿假单胞菌B23 (OxdA) 的醛肟脱水酶开发的。阳性突变体（OxdA-L318I，ê = 68）提高对映体比率Ë由6倍相比于野生型酶（OxdA野生，ê=11）。反应中使用的 (±)-5-(氯甲基)-4, 5-二氢异恶唑的外消旋前体可以由容易获得的烯丙基氯合成，而无需使用剧毒的氰化物。动力学拆分中剩余的对映体纯 ( S )-5-(氯甲基)-4, 5-二氢异恶唑可以转化为相应的手性 ( S )-4-氯-3-羟基丁腈，而不会损失对映体过量，方法是将其用三乙胺处理乙腈（99 % ee，72 % 分离产率）或OxdA-野生酶催化（99 % ee，88

  DOI：

  10.1002/cctc.202100835