2-methyl-3-(7-methylindan-4-yloxymethyl)oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-methyl-3-(7-methylindan-4-yloxymethyl)oxirane
• 英文别名: (2S,3S)-2-methyl-3-[(7-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)oxymethyl]oxirane
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: AXYNGFQZMSUSKG-HZMBPMFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙胺 、 2-methyl-3-(7-methylindan-4-yloxymethyl)oxirane 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2,3-dihydro-7-methyl-1H-inden-4-yl)oxy-3-[(1-methylethyl)amino]-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Improved Epoxidation Methodology for Synthesis of the Highly Selective β2-Adrenoceptor Antagonist ICI 118551 [erythro (±)-3-Isopropylamino-1-(7-methylindan-4-yloxy)butan-2-ol]

  摘要：

  在这篇通讯中，我们描述了一种经过极大改进的 选择性 β2-肾上腺素受体拮抗剂 ICI 118551 (1) 的合成方法。 选择性 β2-肾上腺素受体拮抗剂 ICI 118551 (1)的合成方法。 结晶和环氧化方法。 制备方法。我们的方法涉及到关键环氧化物前体的溴海德林 中间体 (7) 的溴化氢前体的方法，得到了 85 : 15 的三/赤式异构体混合物。 (7)的叔/赤式异构体的 85 : 15 混合物。 在胺处理过的二氧化硅上通过闪速色谱法进行分离。这种新方法 这种新方法比尝试分离前体烯烃异构体 (6) 烯异构体 (6) 的尝试更为成功。 专利文献中所述的分馏结晶法分离前体烯异构体 (6) 的尝试更为成功。通过我们的方法得到的产品 (1) 与正品 ICI 118551 具有相同的药理特性。 的药理特性完全相同。

  DOI：

  10.1071/c98145
• 作为产物：
  描述：

  4-but-2-enoxy-7-methyl-2,3-dihydro-1H-indene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 2-methyl-3-(7-methylindan-4-yloxymethyl)oxirane 、 2-methyl-3-(7-methylindan-4-yloxymethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Improved Epoxidation Methodology for Synthesis of the Highly Selective β2-Adrenoceptor Antagonist ICI 118551 [erythro (±)-3-Isopropylamino-1-(7-methylindan-4-yloxy)butan-2-ol]

  摘要：

  在这篇通讯中，我们描述了一种经过极大改进的 选择性 β2-肾上腺素受体拮抗剂 ICI 118551 (1) 的合成方法。 选择性 β2-肾上腺素受体拮抗剂 ICI 118551 (1)的合成方法。 结晶和环氧化方法。 制备方法。我们的方法涉及到关键环氧化物前体的溴海德林 中间体 (7) 的溴化氢前体的方法，得到了 85 : 15 的三/赤式异构体混合物。 (7)的叔/赤式异构体的 85 : 15 混合物。 在胺处理过的二氧化硅上通过闪速色谱法进行分离。这种新方法 这种新方法比尝试分离前体烯烃异构体 (6) 烯异构体 (6) 的尝试更为成功。 专利文献中所述的分馏结晶法分离前体烯异构体 (6) 的尝试更为成功。通过我们的方法得到的产品 (1) 与正品 ICI 118551 具有相同的药理特性。 的药理特性完全相同。

  DOI：

  10.1071/c98145

文献信息

• An efficient asymmetric synthesis of the potent β-blocker ICI-118,551 allows the determination of enantiomer dependency on biological activity
  作者：James R. Baker、J. Daniel Hothersall、Richard J. Fitzmaurice、Matthew Tucknott、Andy Vinter、Andrew Tinker、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c0cc00142b

  日期：——

  A highly efficient, practical and flexible two-step asymmetric synthesis of the β2-selective β-blocker ICI 118,551 is reported, allowing an unambiguous determination of the dependency of biological activity with optical activity, revealing the S,S-enantiomer to be the most potent.

  报道了一种高效、实用且灵活的两步不对称合成方法，用于合成β2选择性β受体阻滞剂ICI 118,551，从而能够明确确定生物活性与光学活性的关系，揭示S,S对映体是最有效的。
• Alkanolamine derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0003664B1

  公开（公告）日：1982-02-17
• US4275058A
  申请人：——

  公开号：US4275058A

  公开（公告）日：1981-06-23