1-methoxy-3-phenyl-2-butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-3-phenyl-2-butene
• 英文别名: [(Z)-4-methoxybut-2-en-2-yl]benzene
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: AXZKUJNTGUZNQV-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-phenyl-2-butene 在 高氯酸 、 sodium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-phenylbut-3-en-2-ol 、 (Z)-3-phenyl-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  离子分子对在溶剂分解反应中的作用。向第三烯丙基碳正离子中添加亲核水。

  摘要：

  酸催化的2-甲氧基-2-苯基-3-丁烯（1-OMe）在9.09体积％乙腈中的溶剂化提供了2-羟基-2-苯基-3-丁烯（1-OH）作为主要产物在动力学控制下，与重排的醇1-羟基-3-苯基-2-丁烯（2-OH）和少量的重排的醚2-OMe一起使用。较长的反应时间后，更稳定的异构体2-OH是主要产物，K（eq）= [2-OH]（eq）/ [1-OH]（eq）=16。醚2-OMe反应生成2 -OH和痕量的1-OH。1-OMe在（18）O-标记的水/乙腈中的溶剂分解显示出（18）O在产物1-OH中的完全掺入，从而确认该反应涉及碳-氧键裂解为烯丙基碳。由于相应氯化物1-氯-3-苯基-2-丁烯（2-Cl）的溶剂分解产生较大部分的1-OH，因此不会形成完全溶剂平衡的烯丙基碳正离子化反应。这可能归因于氯离去基团的屏蔽作用。几何学和电荷分布的量子化学计算表明，该阳离子应被描述为乙烯基取代的苄基阳离子，而不是烯丙

  DOI：

  10.1021/jo016162a
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-2-phenyl-3-butene 在 sodium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-phenylbut-3-en-2-ol 、 (Z)-3-phenyl-2-buten-1-ol 、 1-methoxy-3-phenyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  离子分子对在溶剂分解反应中的作用。向第三烯丙基碳正离子中添加亲核水。

  摘要：

  酸催化的2-甲氧基-2-苯基-3-丁烯（1-OMe）在9.09体积％乙腈中的溶剂化提供了2-羟基-2-苯基-3-丁烯（1-OH）作为主要产物在动力学控制下，与重排的醇1-羟基-3-苯基-2-丁烯（2-OH）和少量的重排的醚2-OMe一起使用。较长的反应时间后，更稳定的异构体2-OH是主要产物，K（eq）= [2-OH]（eq）/ [1-OH]（eq）=16。醚2-OMe反应生成2 -OH和痕量的1-OH。1-OMe在（18）O-标记的水/乙腈中的溶剂分解显示出（18）O在产物1-OH中的完全掺入，从而确认该反应涉及碳-氧键裂解为烯丙基碳。由于相应氯化物1-氯-3-苯基-2-丁烯（2-Cl）的溶剂分解产生较大部分的1-OH，因此不会形成完全溶剂平衡的烯丙基碳正离子化反应。这可能归因于氯离去基团的屏蔽作用。几何学和电荷分布的量子化学计算表明，该阳离子应被描述为乙烯基取代的苄基阳离子，而不是烯丙

  DOI：

  10.1021/jo016162a

文献信息

• The Role of Ion−Molecule Pairs in Solvolysis Reactions. Nucleophilic Addition of Water to a Tertiary Allylic Carbocation
  作者：Zhi Sheng Jia、Henrik Ottosson、Xiaofeng Zeng、Alf Thibblin

  DOI：10.1021/jo016162a

  日期：2002.1.1

  ether 2-OMe reacts to give 2-OH and a trace of 1-OH. Solvolysis of 1-OMe in (18)O-labeled water/acetonitrile shows complete incorporation of (18)O in the product 1-OH, confirming that the reaction involves cleavage of the carbon-oxygen bond to the allylic carbon. A completely solvent-equilibrated allylic carbocation is not formed since the solvolysis of the corresponding chloride 1-chloro-3-phenyl-2-butene

  酸催化的2-甲氧基-2-苯基-3-丁烯（1-OMe）在9.09体积％乙腈中的溶剂化提供了2-羟基-2-苯基-3-丁烯（1-OH）作为主要产物在动力学控制下，与重排的醇1-羟基-3-苯基-2-丁烯（2-OH）和少量的重排的醚2-OMe一起使用。较长的反应时间后，更稳定的异构体2-OH是主要产物，K（eq）= [2-OH]（eq）/ [1-OH]（eq）=16。醚2-OMe反应生成2 -OH和痕量的1-OH。1-OMe在（18）O-标记的水/乙腈中的溶剂分解显示出（18）O在产物1-OH中的完全掺入，从而确认该反应涉及碳-氧键裂解为烯丙基碳。由于相应氯化物1-氯-3-苯基-2-丁烯（2-Cl）的溶剂分解产生较大部分的1-OH，因此不会形成完全溶剂平衡的烯丙基碳正离子化反应。这可能归因于氯离去基团的屏蔽作用。几何学和电荷分布的量子化学计算表明，该阳离子应被描述为乙烯基取代的苄基阳离子，而不是烯丙