2-methyl-5-phenyltetrahydrofuran-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-phenyltetrahydrofuran-2-ol
• 英文别名: 5-Hydroxy-3-methyl-2-phenyl-tetrahydrofuran
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: AYDFXNQGLAHIMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-phenyltetrahydrofuran-2-ol 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以37%的产率得到1-苯基-1,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的好氧C ？N-羟基邻苯二甲酰亚胺通过C键裂解内酯合成内酯

  摘要：

  环状半缩醛（内半缩醛）的成内酯的转化已经由铜-催化的需氧C ++实现 C键裂解的存在Ñ -羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）。本方法由多步骤组成，包括：a）通过脱水形成环外烯醇醚；b）向烯醇醚中加入邻苯二甲酰亚胺N-氧基，然后用分子氧捕获所得的C-自由基以形成过氧自由基；c）还原性产生氧自由基，随后β-自由基断裂生成内酯。

  DOI：

  10.1002/asia.201403196
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butylperoxy)-5-phenylpentan-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-羟基-5-苯基戊-2-酮 、 2-methyl-5-phenyltetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  酸催化烯烃向烯烃的氧化自由基加成反应

  摘要：

  基于机理研究，我们发现了布朗斯台德酸催化的酮自由基的形成。据信这是通过由酮和氢过氧化物原位形成的热不稳定的烯基过氧化物进行的。该发现可用于开发未活化的酮和氢过氧化叔丁基向烯烃的多组分自由基加成。生成的γ-过氧酮是合成有用的中间体，可以进一步转化为1,4-二酮，高聚羟醛产物和烷基酮。还描述了产生药物活性吡咯的一锅法反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201401062

文献信息

• Electrochemistry Broadens the Scope of Flavin Photocatalysis: Photoelectrocatalytic Oxidation of Unactivated Alcohols
  作者：Wen Zhang、Keith L. Carpenter、Song Lin

  DOI：10.1002/anie.201910300

  日期：2020.1.2

  context of alcohol oxidation. However, to date, the scope of this catalytic methodology has been limited to benzyl alcohols. In this work, mechanistic understanding of flavin-catalyzed oxidation reactions, in either the absence or presence of thiourea as a cocatalyst, was obtained. The mechanistic insights enabled development of an electrochemically driven photochemical oxidation of primary and secondary

  核黄素衍生的光催化剂在酒精氧化方面已得到广泛研究。然而，迄今为止，这种催化方法的范围仅限于苯甲醇。在这项工作中，获得了在不存在或存在硫脲作为助催化剂的情况下黄素催化氧化反应的机理。这些机理见解使得能够使用一对黄素和二烷基硫脲催化剂开发电化学驱动的伯醇和仲脂肪醇的光化学氧化。电化学可以避免使用 O2 和氧化剂并生成 H2 O2 作为副产物，这两种副产物都会在反应条件下氧化降解硫脲。这种修饰开启了一种新的机制途径，其中未活化醇的氧化是通过硫基介导的氢原子提取来实现的。