2-(N-methylamino)-4-((m-methoxy)phenyl)thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(N-methylamino)-4-((m-methoxy)phenyl)thiazole
• 英文别名: 4-(3-methoxyphenyl)-N-methyl-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD10180807
• 分子量: 220.295
• InChiKey: AYFSAYJVFGZJJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-tosyloxy-3-methoxyacetophenone 、 N-甲硫脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以59%的产率得到2-imino-3-methyl-4-((m-methoxy)phenyl)-2,3-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  取代基对α-甲苯磺酰氧基酮与硫脲在酸性介质中反应区域选择性的影响：获得2-氨基噻唑和2-氨基-2,3-二氢噻唑

  摘要：

  α-甲苯磺酰氧基苯乙酮1和N-取代的硫脲2在酸性介质中的区域选择性缩合反应产生区域异构体2-氨基噻唑I和2-亚氨基-2,3-二氢噻唑II在很大程度上受到1和2上存在的取代基的影响。已经提出了一种由DFT计算支持的机制来选择性地解释所观察到的区域。

  DOI：

  10.1002/jhet.1676

文献信息

• Chameleon catches in combinatorial chemistry: Tebbe olefination of polymer supported esters and the synthesis of amines, cyclohexanones, enones, methyl ketones and thiazoles
  作者：Christopher P. Ball、Anthony G. M. Barrett、Delphine Compère、Cyrille Kuhn、Richard S. Roberts、Marie L. Smith、Olivier Venier、Alain Commerçon

  DOI：10.1039/a805874a

  日期：——

  Tebbe olefination of supported esters R1CO2CH2–polymer gave the corresponding vinyl ethers R1C(CH2)OCH2–polymer which were released, under acidic conditions, to produce methyl ketones R1COMe; by reductive amination, to produce amines R1CH(Me)NHR2; by bromination and reaction of R1CBr(CH2Br)OCH2-polymer with thioureas to produce thiazoles; or, for supported dienyl ethers derived from α,β-unsaturated esters, by Diels–Alder reaction and acid mediated cleavage to produce cyclohexanone derivatives.

  负载酯R1CO2CH2–聚合物的Tebbe烯化作用得到了相应的乙烯基醚R1C(CH2)OCH2–聚合物，其在酸性条件下释放出甲基酮R1COMe；通过还原胺化作用得到了胺R1CH(Me)NHR2；通过溴化和R1CBr(CH2Br)OCH2–聚合物与硫脲反应得到了噻唑；或者对于由α,β-不饱和酯衍生的负载二烯基醚，通过Diels-Alder反应和酸介导的裂解得到了环己酮衍生物。
• COMPOSITIONS AND METHODS INVOLVING NUCLEAR HORMONE RECEPTOR SITE II
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1575502B1

  公开（公告）日：2010-01-20
• US7442554B2
  申请人：——

  公开号：US7442554B2

  公开（公告）日：2008-10-28
• Effect of Substituents on the Regioselectivity of the Reaction of α-Tosyloxyketones with Thioureas in Acidic Medium: Access to 2-Aminothiazoles and 2-Imino-2,3-dihydrothiazoles
  作者：Ranjana Aggarwal、Rajiv Kumar、Dionisia Sanz、Rosa M. Claramunt

  DOI：10.1002/jhet.1676

  日期：2014.5

  Regioselective condensation of α‐tosyloxyacetophenones 1 and N‐substituted thioureas 2 in acidic medium to give regioisomers 2‐aminothiazoles I and 2‐imino‐2,3‐dihydrothiazoles II is largely influenced by the substituents present on 1 and 2. A mechanism, supported by DFT calculations has been proposed to explain the observed regioselectively.

  α-甲苯磺酰氧基苯乙酮1和N-取代的硫脲2在酸性介质中的区域选择性缩合反应产生区域异构体2-氨基噻唑I和2-亚氨基-2,3-二氢噻唑II在很大程度上受到1和2上存在的取代基的影响。已经提出了一种由DFT计算支持的机制来选择性地解释所观察到的区域。