8-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-5,7-dimethoxy-6-methyl-1-phenylsulfanylmethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 8-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-5,7-dimethoxy-6-methyl-1-phenylsulfanylmethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,3S)-5,7-dimethoxy-6-methyl-8-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)-1-(phenylsulfanylmethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• 化学式: C₃₆H₃₉NO₆S
• 分子量: 613.775
• InChiKey: AYKHKICNCIZTHZ-IZEXYCQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-5,7-dimethoxy-6-methyl-1-phenylsulfanylmethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid methyl ester 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到8-benzyloxy-3-hydroxymethyl-5,7-dimethoxy-6-methyl-1-phenylsulfanylmethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成四氢异喹啉生物碱的新策略。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了由邻碘亚胺形成1,3-顺式取代的四氢异喹啉的一般策略，涉及Larock异喹啉合成，向未活化的异喹啉中添加有机锂化合物以及离子加氢。另外，描述了在sulf离子存在下经由空前的叠氮化物环化的内酰胺的新合成。

  DOI：

  10.1021/ol034683+
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-2-hydroxy-4-methyl benzyl alcohol 在 三乙基硅烷 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 8-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-5,7-dimethoxy-6-methyl-1-phenylsulfanylmethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成四氢异喹啉生物碱的新策略。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了由邻碘亚胺形成1,3-顺式取代的四氢异喹啉的一般策略，涉及Larock异喹啉合成，向未活化的异喹啉中添加有机锂化合物以及离子加氢。另外，描述了在sulf离子存在下经由空前的叠氮化物环化的内酰胺的新合成。

  DOI：

  10.1021/ol034683+

文献信息

• New Strategy for the Synthesis of Tetrahydroisoquinoline Alkaloids
  作者：Philip Magnus、Kenneth S. Matthews、Vince Lynch

  DOI：10.1021/ol034683+

  日期：2003.6.1

  [reaction: see text] A general strategy for the formation of 1,3-cis-substituted tetrahydroisoquinolines is described from ortho-iodo imines involving Larock isoquinoline synthesis, addition of organolithium compounds to unactivated isoquinolines, and ionic hydrogenation. In addition, a new synthesis of lactams via an unprecedented azide cyclization in the presence of a sulfonium ion is described.

  [反应：见正文]描述了由邻碘亚胺形成1,3-顺式取代的四氢异喹啉的一般策略，涉及Larock异喹啉合成，向未活化的异喹啉中添加有机锂化合物以及离子加氢。另外，描述了在sulf离子存在下经由空前的叠氮化物环化的内酰胺的新合成。