2-methyl-5-phenyl-4-pentenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-phenyl-4-pentenoic acid
• 英文别名: 2-methyl-5-phenylpent-4-enoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: AYLATPXLSNWXGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-phenyl-4-pentenoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羰基胺缩合反应催化环丁烷-1,3-二酮的对映选择性脱对称

  摘要：

  描述了2，2-二取代的环丁烷-1，3-二酮与伯胺的手性磷酸催化的对映选择性缩合。该反应提供了温和而有效的方案，用于以高至高产率和对映选择性构建含季碳的环丁烷。该反应是第一个催化脱对称的羰基-胺缩合反应，也代表了前手性环丁烷-1,3-二酮的第一个催化脱对称的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00067
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-cinnamyl-2-methylmalonate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 47.0h， 以100%的产率得到2-methyl-5-phenyl-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Acyloxylactonisations mediated by lead tetracarboxylates

  摘要：

  The reaction of lead(IV) tetracarboxylates with carboxylic acids containing unsaturated side chains has been found to give acyloxy lactone products in a diastereoselective process; the reaction can be extended to lead(IV) tetrazolates to give the analogous outcome. Mechanistic implications of these results are discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.042

文献信息

• Oxidative rearrangement of malondialdehyde: substrate scope and mechanistic insights
  作者：Xin Yu、Zheng Liu、Zilei Xia、Zhigao Shen、Xixian Pan、Hui Zhang、Weiqing Xie

  DOI：10.1039/c4ra11237g

  日期：——

  Interception of Criegee intermediate via tandem acetalization and fragmentation reaction provides a novel oxidative decarbonylation of malondialdehyde.

  通过串联缩醛化和分解反应拦截Criegee中间体，提供了对丙二醛的新型氧化脱羰基化反应。
• Acyloxylactonisations mediated by lead tetracarboxylates
  作者：Ian F. Cottrell、Andrew R. Cowley、Laura J. Croft、Lauren Hymns、Mark G. Moloney、Ewan J. Nettleton、H. Kirsty Smithies、Amber L. Thompson

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.042

  日期：2009.3

  The reaction of lead(IV) tetracarboxylates with carboxylic acids containing unsaturated side chains has been found to give acyloxy lactone products in a diastereoselective process; the reaction can be extended to lead(IV) tetrazolates to give the analogous outcome. Mechanistic implications of these results are discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Enantioselective Desymmetrization of Cyclobutane-1,3-diones by Carbonyl-Amine Condensation
  作者：Kai-Ge Wen、Chao Liu、Dong-Hui Wei、Yan-Fei Niu、Yi-Yuan Peng、Xing-Ping Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00067

  日期：2021.2.5

  A chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective condensation of 2,2-disubstituted cyclobutane-1,3-diones with a primary amine is described. This reaction offered a mild and efficient protocol for constructing quaternary carbon-containing cyclobutanes in good to high yields and enantioselectivities. This reaction is the first catalytic desymmetrizing carbonyl-amine condensation reaction and also

  描述了2，2-二取代的环丁烷-1，3-二酮与伯胺的手性磷酸催化的对映选择性缩合。该反应提供了温和而有效的方案，用于以高至高产率和对映选择性构建含季碳的环丁烷。该反应是第一个催化脱对称的羰基-胺缩合反应，也代表了前手性环丁烷-1,3-二酮的第一个催化脱对称的反应。