N-(2-acetamidophenyl)-3-bromobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-acetamidophenyl)-3-bromobenzamide
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 333.184
• InChiKey: AYLAUOCLMBUMDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 N-(2-acetamidophenyl)-3-bromobenzamide 在 palladium diacetate 、 manganese(II) acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到N-(2-acetamidophenyl)-4-bromo-4′-methoxy[1,1′-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N-（2-氨基苯基）乙酰胺取代的苯甲酰胺的邻位芳基化反应：在尿石素B，M6和M7的合成中的应用

  摘要：

  Pd催化的，选择性的，单芳基化的邻位用芳基/杂芳基碘化物各种苯甲酰胺的-C-H键已经使用实现ñ - （2-氨基苯基）乙酰胺（APA），其为新的二齿引导组首次。该反应可耐受各种官能团，并且以良好至中等的产率成功制备了各种联芳酰胺衍生物。利用N-（2-氨基苯基）乙酰胺作为新型导向基团，Mn（OAc）2作为助氧化剂（无银反应条件）和绝对邻位-单芳基选择性是该反应的显着特征。另外，获得的单芳基化产物可以进一步转化为膳食鞣花酸衍生物，尿石素B，尿石素M6和尿石素M7的生物活性天然产物和人类微生物区系代谢物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00256
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基乙酰苯胺 、 3-溴苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以69%的产率得到N-(2-acetamidophenyl)-3-bromobenzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N-（2-氨基苯基）乙酰胺取代的苯甲酰胺的邻位芳基化反应：在尿石素B，M6和M7的合成中的应用

  摘要：

  Pd催化的，选择性的，单芳基化的邻位用芳基/杂芳基碘化物各种苯甲酰胺的-C-H键已经使用实现ñ - （2-氨基苯基）乙酰胺（APA），其为新的二齿引导组首次。该反应可耐受各种官能团，并且以良好至中等的产率成功制备了各种联芳酰胺衍生物。利用N-（2-氨基苯基）乙酰胺作为新型导向基团，Mn（OAc）2作为助氧化剂（无银反应条件）和绝对邻位-单芳基选择性是该反应的显着特征。另外，获得的单芳基化产物可以进一步转化为膳食鞣花酸衍生物，尿石素B，尿石素M6和尿石素M7的生物活性天然产物和人类微生物区系代谢物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00256

文献信息

• Palladium-Catalyzed, <i>N</i>-(2-Aminophenyl)acetamide-Assisted <i>Ortho</i>-Arylation of Substituted Benzamides: Application to the Synthesis of Urolithins B, M6, and M7
  作者：M. Damoder Reddy、Alexandra N. Blanton、E. Blake Watkins

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00256

  日期：2017.5.19

  N-(2-aminophenyl)acetamide as a novel directing group, Mn(OAc)2 as a co-oxidant (silver free reaction conditions), and absolute ortho-monoaryl selectivity are notable features of this reaction. In addition, the obtained monoarylated products could be further transformed into the bioactive natural products and human microflora metabolites of dietary ellagic acid derivatives, urolithin B, urolithin M6, and

  Pd催化的，选择性的，单芳基化的邻位用芳基/杂芳基碘化物各种苯甲酰胺的-C-H键已经使用实现ñ - （2-氨基苯基）乙酰胺（APA），其为新的二齿引导组首次。该反应可耐受各种官能团，并且以良好至中等的产率成功制备了各种联芳酰胺衍生物。利用N-（2-氨基苯基）乙酰胺作为新型导向基团，Mn（OAc）2作为助氧化剂（无银反应条件）和绝对邻位-单芳基选择性是该反应的显着特征。另外，获得的单芳基化产物可以进一步转化为膳食鞣花酸衍生物，尿石素B，尿石素M6和尿石素M7的生物活性天然产物和人类微生物区系代谢物。