6-dimethylamino-2-(4-methoxycarbonylphenyl)benzothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-dimethylamino-2-(4-methoxycarbonylphenyl)benzothiazole
• 英文别名: Methyl 4-[6-(dimethylamino)-1,3-benzothiazol-2-yl]benzoate；methyl 4-[6-(dimethylamino)-1,3-benzothiazol-2-yl]benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 312.392
• InChiKey: AYLIVLSCLWMUNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-dimethylamino-2-(4-methoxycarbonylphenyl)benzothiazole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以96%的产率得到2-(4-carboxyphenyl)-6-dimethylaminobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  溶液和固态推挽式2-（4-羧基苯基）-6-二甲基氨基苯并噻唑衍生物的光谱性质

  摘要：

  制备了一系列在2-苯基上具有羧基，酯和酰胺取代基的6-二甲基氨基-2-苯基苯并噻唑，作为一系列推挽式苯并噻唑，并对其在溶液中的光谱和光物理性质进行了研究。这些衍生物在类似于核心荧光团结构的各种有机溶剂中显示出溶剂化变色荧光，量子产率超过0.68。衍生物的荧光溶剂变色的颜色变化范围比具有核心结构的原始化合物6-二甲基氨基-2-苯基苯并噻唑的颜色变化范围宽。还发现，衍生物与原始化合物一起根据其晶体结构显示固态荧光。尤其是，具有保护的丝氨酸的酯衍生物具有合理的晶体堆积，导致荧光效率增加。本研究的结果为设计在溶液和固态中显示荧光的推挽式2-苯基苯并噻唑提供了指导。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.03.021
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1,3-benzothiazol-6-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-dimethylamino-2-(4-methoxycarbonylphenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  溶液和固态推挽式2-（4-羧基苯基）-6-二甲基氨基苯并噻唑衍生物的光谱性质

  摘要：

  制备了一系列在2-苯基上具有羧基，酯和酰胺取代基的6-二甲基氨基-2-苯基苯并噻唑，作为一系列推挽式苯并噻唑，并对其在溶液中的光谱和光物理性质进行了研究。这些衍生物在类似于核心荧光团结构的各种有机溶剂中显示出溶剂化变色荧光，量子产率超过0.68。衍生物的荧光溶剂变色的颜色变化范围比具有核心结构的原始化合物6-二甲基氨基-2-苯基苯并噻唑的颜色变化范围宽。还发现，衍生物与原始化合物一起根据其晶体结构显示固态荧光。尤其是，具有保护的丝氨酸的酯衍生物具有合理的晶体堆积，导致荧光效率增加。本研究的结果为设计在溶液和固态中显示荧光的推挽式2-苯基苯并噻唑提供了指导。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.03.021

文献信息

• Spectroscopic properties of push-pull 2-(4-carboxyphenyl)-6-dimethylaminobenzothiazole derivatives in solution and the solid state
  作者：Yusuke Takahashi、Takuya Uehara、Chihiro Matsuhashi、Minoru Yamaji、Toshiki Mutai、Isao Yoshikawa、Hirohiko Houjou、Kota Kitagawa、Tomoyoshi Suenobu、Shojiro Maki、Takashi Hirano

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.03.021

  日期：2019.5

  benzothiazoles, and their spectroscopic and photophysical properties in solutions were investigated. The derivatives showed solvatochromic fluorescence with quantum yields over 0.68 in various organic solvents similar to the core fluorophore structure. The color variation ranges in fluorescence solvatochromism of the derivatives were wider than that of the original compound having the core structure, 6-dimethyl

  制备了一系列在2-苯基上具有羧基，酯和酰胺取代基的6-二甲基氨基-2-苯基苯并噻唑，作为一系列推挽式苯并噻唑，并对其在溶液中的光谱和光物理性质进行了研究。这些衍生物在类似于核心荧光团结构的各种有机溶剂中显示出溶剂化变色荧光，量子产率超过0.68。衍生物的荧光溶剂变色的颜色变化范围比具有核心结构的原始化合物6-二甲基氨基-2-苯基苯并噻唑的颜色变化范围宽。还发现，衍生物与原始化合物一起根据其晶体结构显示固态荧光。尤其是，具有保护的丝氨酸的酯衍生物具有合理的晶体堆积，导致荧光效率增加。本研究的结果为设计在溶液和固态中显示荧光的推挽式2-苯基苯并噻唑提供了指导。