4-chloro-2-(2-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(2-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,4S)-4-chloro-2-(2-chlorophenyl)oxane
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂O
• 分子量: 231.122
• InChiKey: AYLJYUAYEUEXTB-GZMMTYOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 o-chloro-N-tosylbenzaldimine 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到4-chloro-2-(2-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  从亚胺和均烯丙基醇立体选择性合成四氢吡喃的有效Prins环化反应

  摘要：

  已经开发出了一种空前的方案，用于通过铋促进的Prins与高烯丙醇对亚胺的Prins环化反应来高效合成取代的四氢吡喃。在40 mol％BiCl 3的存在下，各种各样的亚胺在室温下与均烯丙基醇平稳反应，以良好的收率得到相应的4-氯四氢吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400450

文献信息

• Rapid and Efficient Protocol for the Synthesis of 4-Chlorotetrahydropyrans Using Niobium(V) Chloride
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、Manoj Kumar Gupta、Swapan Kumar Biswas

  DOI：10.1055/s-2004-831220

  日期：——

  Aldehydes undergo a rapid coupling with 3-buten-1-ol utilizing 20 mol% of niobium(V) chloride to afford 4-chlorotetrahydropyran derivatives under extremely mild conditions within short reaction times in excellent yields with high selectivity. The similar halogenated tetrahydropyrans are also obtained using gallium(III) halides.

  利用 20 摩尔%的氯化铌（V），在极其温和的条件下，通过醛与 3-丁烯-1-醇的快速偶联，在很短的反应时间内就能得到 4-氯四氢吡喃衍生物，而且产率极好，选择性极高。使用卤化镓（III）也能得到类似的卤代四氢吡喃。
• An Efficient Prins Cyclization for Stereoselective Synthesis of Tetrahydropyran from Imines and Homoallyl Alcohols
  作者：Congrong Liu、Daojuan Cheng、Fulai Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201400450

  日期：2014.11

  An unprecedented protocol has been developed for the efficient synthesis of substituted tetrahydropyrans via a bismuth‐promoted Prins cyclization of imines with homoallyl alcohols. In the presence of 40 mol% BiCl3, a wide variety of imines react smoothly with homoallyl alcohols at room temperature to give the corresponding 4‐chlorotetrahydropyran derivatives in good to excellent yields.

  已经开发出了一种空前的方案，用于通过铋促进的Prins与高烯丙醇对亚胺的Prins环化反应来高效合成取代的四氢吡喃。在40 mol％BiCl 3的存在下，各种各样的亚胺在室温下与均烯丙基醇平稳反应，以良好的收率得到相应的4-氯四氢吡喃衍生物。