N,N-dimethyl-1,3-benzothiazol-6-amine | 79138-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N,N-dimethyl-1,3-benzothiazol-6-amine
• 英文别名: 6-dimethylaminobenzothiazole；benzothiazol-6-yl-dimethyl-amine；Benzothiazol-6-yl-dimethyl-amin
• CAS: 79138-22-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• 分子量: 178.258
• InChiKey: KYIDWERKVBGXBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1,3-benzothiazol-6-amine 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-benzenesulfonyl-3-(6-dimethylamino-2-methylbenzothiazol-2-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Novel Push-Pull Benzothiazole Derivatives with Reverse Polarity: Compounds with Potential Non-Linear Optic Application

  摘要：

  此前未知的6-二甲氨基苯噻唑-2-甲醛被制备为合成具有反向极性的创新性推拉苯噻唑衍生物的起始化合物。这些化合物在2位被强电子接受基团取代，在6位被NMe2作为强电子给予基团取代。6-二甲氨基苯噻唑的合成新方法成功地采用了超声化学还原甲基化。目标分子的预期非线性光学性质通过EFISH方法进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837309
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-dimethylaminophenylthiosulphonic acid 在 甲酸 作用下， 生成 N,N-dimethyl-1,3-benzothiazol-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Heller, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1924, vol. <2> 108, p. 267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted pyridine and pyrimidine derivatives and their use in treating viral infections
  申请人：Arasappan Ashok

  公开号：US09433621B2

  公开（公告）日：2016-09-06

  The present invention provides compounds of Formula (I): and tautomers, isomers, and esters of said compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and prodrugs of said compounds, wherein each of R, R1, X, Y, Z, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R18, R19 and n is selected independently and as defined herein. Compositions comprising such compounds are also provided. The compounds of the invention are effective as inhibitors of HCV, and are useful, alone and together with other therapeutic agents, in treating or preventing diseases or disorders such as viral infections and virus-related disorders.

  本发明提供了式(I)的化合物：以及所述化合物的互变异构体、异构体和酯，以及所述化合物的药学上可接受的盐、溶剂化合物和前药，其中R、R1、X、Y、Z、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R18、R19和n中的每个都是独立选择并如本文所定义。还提供了包含这些化合物的组合物。本发明的化合物作为HCV的抑制剂是有效的，并且在治疗或预防病毒感染和与病毒相关的疾病或紊乱方面，单独或与其他治疗剂一起使用是有用的。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN TREATING VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE ET PYRIMIDINE SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010022121A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention provides compounds of Formula (I): and tautomers, isomers, and esters of said compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and prodrugs of said compounds, wherein wherein each of R, R1, X, Y, Z, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R18, R19 and n is selected independently and as defined herein. Compositions comprising such compounds are also provided. The compounds of the invention are effective as inhibitors of HCV, and are useful, alone and together with other therapeutic agents, in treating or preventing diseases or disorders such as viral infections and virus-related disorders.

  本发明提供了式(I)的化合物：以及所述化合物的互变异构体、同分异构体和酯，以及所述化合物的药学上可接受的盐、溶剂化合物和前药，其中R、R1、X、Y、Z、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R18、R19和n中的每个均独立选择并如本文所定义。还提供了包含这些化合物的组合物。本发明的化合物作为HCV的抑制剂是有效的，并且在治疗或预防病毒感染和与病毒相关的疾病或紊乱方面，单独或与其他治疗剂一起使用是有用的。
• Paper Strip-based Fluorometric Determination of Cyanide with an Internal Reference
  作者：Dong-Nam Lee、Hyejin Seo、Ik-Soo Shin、Jong-In Hong

  DOI：10.1002/bkcs.10863

  日期：2016.8

  Michael‐type addition of cyanide at the electrophilic β‐positions of the nitrile groups, resulting in the marked emergence of a peak at λem = 515 nm. The developed probe was successfully applied to a paper test strip because of its noticeable optical changes upon reaction with cyanide. The fabricated dumbbell‐shaped paper strip with an internal reference allowed the cyanide detection, which is indispensable

  快速，选择性，和氰化物阴离子（CN的敏感测定- ），使用简单的试纸是非常有吸引力的，因为氰化物是急性致死通过施用所有路由生物体，包括酒精消耗和吸入的香烟烟雾。在此，设计了用于选择性测定氰化物的合成探针（1）。探针显示快速和大蓝色光谱变化（Δλ ABS = 148纳米，Δλ EM = 165纳米）相对于目标识别。探针1表现出强大的推挽电子效应，由二甲基氨基芳基作为供体，丙二腈作为受体。π共轭体系可被腈基的亲电β位上的氰化物迈克尔型加成破坏，从而导致在λem = 515 nm处出现一个明显的峰。由于与氰化物反应后其显着的光学变化，因此开发的探针已成功应用于纸质测试条。带有内部参照物的人造哑铃状纸条可以检测氰化物，这对于即时检验中的定量分析是必不可少的。纸条测试显示出对氰化物的选择性响应，以简单且经济有效的方式在0–25 mM范围内具有线性相关性。
• Spectroscopic properties of push-pull 2-(4-carboxyphenyl)-6-dimethylaminobenzothiazole derivatives in solution and the solid state
  作者：Yusuke Takahashi、Takuya Uehara、Chihiro Matsuhashi、Minoru Yamaji、Toshiki Mutai、Isao Yoshikawa、Hirohiko Houjou、Kota Kitagawa、Tomoyoshi Suenobu、Shojiro Maki、Takashi Hirano

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.03.021

  日期：2019.5

  benzothiazoles, and their spectroscopic and photophysical properties in solutions were investigated. The derivatives showed solvatochromic fluorescence with quantum yields over 0.68 in various organic solvents similar to the core fluorophore structure. The color variation ranges in fluorescence solvatochromism of the derivatives were wider than that of the original compound having the core structure, 6-dimethyl

  制备了一系列在2-苯基上具有羧基，酯和酰胺取代基的6-二甲基氨基-2-苯基苯并噻唑，作为一系列推挽式苯并噻唑，并对其在溶液中的光谱和光物理性质进行了研究。这些衍生物在类似于核心荧光团结构的各种有机溶剂中显示出溶剂化变色荧光，量子产率超过0.68。衍生物的荧光溶剂变色的颜色变化范围比具有核心结构的原始化合物6-二甲基氨基-2-苯基苯并噻唑的颜色变化范围宽。还发现，衍生物与原始化合物一起根据其晶体结构显示固态荧光。尤其是，具有保护的丝氨酸的酯衍生物具有合理的晶体堆积，导致荧光效率增加。本研究的结果为设计在溶液和固态中显示荧光的推挽式2-苯基苯并噻唑提供了指导。
• One-Pot Reductive Methylation of Nitro- and Amino-Substituted (Hetero)Aromatics with DMSO/HCOOH: Concise Synthesis of Fluorescent Dimethylamino-Functionalized Bibenzothiazole Ligands with Tunable Emission Color upon Complexation
  作者：Patrik Osuský、Maroš Smolíček、Jela Nociarová、Erik Rakovský、Peter Hrobárik

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00732

  日期：2022.8.19

  charge-transfer N^N ligands with intensive absorption/emission in the visible region. The fluorescence of NMe2-functionalized bibenzothiazoles remains intensive even upon complexation with ZnCl2, while emission maxima are bathochromically shifted from the green/yellow to orange/red spectral region, making these small-molecule fluorophores, exhibiting large emission quantum yields and Stokes shifts, an attractive

  使用作为低成本但有效的还原剂和甲基化剂的 DMSO/HCOOH/Et 3 N 系统，可以实现合适的硝基和氨基取代的（杂）芳烃的一锅还原N，N-二甲基化。杂芳基胺的转化可以通过使用二甲亚砜/草酰氯或氯甲基甲基硫醚作为活性 CH 3 SCH 2 +物质的来源来加速，而在反应的初始阶段排除 HCOOH 可以避免N-甲酰胺作为休息中间体。由于 CH 3 SCH 2 +的亲电性较低，所开发的程序适用于多克级合成，它们也适用于病理情况，其中常见的甲基化剂提供N , N-二甲基化产物由于伴随的副反应而没有产率或低产率。该方法特别适用于将2- H-硝基苯并唑类一锅还原转化为相应的N，N-二甲基氨基-取代的杂芳烃。这些，在 Cu(II) 催化的氧化同源偶联后，提供被二甲氨基取代的 2,2'-联苯并唑作为电荷转移 N^N 配体，在可见光区域具有强烈的吸收/发射。即使在与 ZnCl 2络合后，NMe 2官能化的