(3,4-dichlorobenzyl)-D-proline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3,4-dichlorobenzyl)-D-proline
• 英文别名: (2R)-1-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]pyrrolidin-1-ium-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₃Cl₂NO₂
• 分子量: 274.147
• InChiKey: AYMDCCMRKYRTJW-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dichlorobenzyl)-D-proline 在 五氯化磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-N-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-1-(3,4-dichlorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  按比例放大合成（R）-和（S）-N-（2-苄基-4-氯苯基）-1-（3,4-二氯苄基）吡咯烷-2-羧酰胺盐酸盐，一种通用的制备裁缝试剂对映体纯净形式的α-和β-氨基酸

  摘要：

  异常的氨基酸对于生物活性肽和新化学实体的合成至关重要。制备不依赖乏味拆分程序的对映体纯氨基酸始终需要创新的方法。脯氨酸衍生的配体（R）-和（S）-N-（2-苯甲酰基-4-氯苯基）-1-（3,4-二氯苄基）吡咯烷-2-羧酰胺是杰出的，用途广泛且可回收的试剂，用于合成定制的α-和β-氨基酸。在这里，我们报告了这些试剂的HCl盐按100 g规模放大合成的初步研究。结果证明了台式方法的效率提高和环境友好性，并为多千克和更大规模的生产提供了坚实的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00055
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯氯苄 、 D-脯氨酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.33h， 以88%的产率得到(3,4-dichlorobenzyl)-D-proline
  参考文献：
  名称：

  按比例放大合成（R）-和（S）-N-（2-苄基-4-氯苯基）-1-（3,4-二氯苄基）吡咯烷-2-羧酰胺盐酸盐，一种通用的制备裁缝试剂对映体纯净形式的α-和β-氨基酸

  摘要：

  异常的氨基酸对于生物活性肽和新化学实体的合成至关重要。制备不依赖乏味拆分程序的对映体纯氨基酸始终需要创新的方法。脯氨酸衍生的配体（R）-和（S）-N-（2-苯甲酰基-4-氯苯基）-1-（3,4-二氯苄基）吡咯烷-2-羧酰胺是杰出的，用途广泛且可回收的试剂，用于合成定制的α-和β-氨基酸。在这里，我们报告了这些试剂的HCl盐按100 g规模放大合成的初步研究。结果证明了台式方法的效率提高和环境友好性，并为多千克和更大规模的生产提供了坚实的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00055

文献信息

• Scale-up Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-<i>N</i>-(2-Benzoyl-4-chlorophenyl)-1-(3,4-dichlorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxamide Hydrochloride, A Versatile Reagent for the Preparation of Tailor-Made α- and β-Amino Acids in an Enantiomerically Pure Form
  作者：Todd T. Romoff、Andrew B. Palmer、Noel Mansour、Christopher J. Creighton、Toshio Miwa、Yuki Ejima、Hiroki Moriwaki、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00055

  日期：2017.5.19

  Unusual amino acids are of crucial importance to the synthesis of bioactive peptides and new chemical entities. Innovative methodology is always needed for the preparation of enantiomerically pure amino acids that does not rely on tedious resolution procedures. The proline-derived ligands (R)- and (S)-N-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-1-(3,4-dichlorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxamide are outstanding, versatile

  异常的氨基酸对于生物活性肽和新化学实体的合成至关重要。制备不依赖乏味拆分程序的对映体纯氨基酸始终需要创新的方法。脯氨酸衍生的配体（R）-和（S）-N-（2-苯甲酰基-4-氯苯基）-1-（3,4-二氯苄基）吡咯烷-2-羧酰胺是杰出的，用途广泛且可回收的试剂，用于合成定制的α-和β-氨基酸。在这里，我们报告了这些试剂的HCl盐按100 g规模放大合成的初步研究。结果证明了台式方法的效率提高和环境友好性，并为多千克和更大规模的生产提供了坚实的基础。