三甲酰胺 | 25891-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 三甲酰胺
• 英文名称: triformamide
• 英文别名: Triformylamin；Triformamid；N,N-diformylformamide
• CAS: 25891-31-0
• 化学式: C₃H₃NO₃
• mdl: MFCD08059356
• 分子量: 101.062
• InChiKey: PFBAGGWJGZAGCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  187.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储在阴凉干燥处即可。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲酰胺 在 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 三(二氯甲基)胺
  参考文献：
  名称：

  Allenstein,E.; Sille,F., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 921 - 931

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三(二氯甲基)胺 在 甲酸 作用下， 生成 三甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Grohe,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 730, p. 140 - 150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Orthoamides, LVI [1]. A New Method of Wide Scope for the Preparation of Aryl Formates
  作者：Georg Ziegler、Willi Kantlehner

  DOI：10.1515/znb-2001-1112

  日期：2001.11.1

  Aryl formates 4a-u, 6 , 8 , 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26 are prepared by formylation of hydroxyarenes 3a-u, 5, 7, 9, 11, 13, 15, 17, 19, 21, 23, 25 with N,N-diformylacetamide (1) or triformamide (2), respectively, in fairly good yields. The reactions can be catalyzed by sodium diformamide or praseodymium(III) triflate. The thiolformate 28 was obtained analogously from 1-thionaphthol (27).

  芳香基甲酸酯4a-u、6、8、10、12、14、16、18、20、22、24、26是通过羟基芳香化合物3a-u、5、7、9、11、13、15、17、19、21、23、25分别与N,N-二甲酰乙酰胺（1）或三甲酰胺（2）甲酰化反应得到的，产率相当不错。这些反应可以通过二甲酰胺钠或镨(III)三氟甲磺酸催化。巯基甲酸酯28是类似地从1-硫代萘酚（27）得到的。

• Formyl Azide: Properties and Solid-State Structure
  作者：Xiaoqing Zeng、Eduard Bernhardt、Helmut Beckers、Klaus Banert、Manfred Hagedorn、Hailiang Liu

  DOI：10.1002/anie.201209288

  日期：2013.3.18

  The simplest acyl azide, HC(O)N3, has been prepared as the neat substance and characterized by IR and Raman spectroscopy and low‐temperature X‐ray crystallography (see solid‐state structure; C white, H gray, N blue, O red). Photolysis of the azide in CO‐doped solid noble‐gas matrices furnished the first experimental proof of the elusive parent acyl isocyanate HC(O)NCO.

  最简单的酰基叠氮化物HC（O）N 3已制备为纯净物质，并通过红外光谱和拉曼光谱以及低温X射线晶体学进行了表征（请参见固态结构； C白，H灰，N蓝， O红色）。CO掺杂的固体稀有气体基质中叠氮化物的光解提供了难以捉摸的母体酰基异氰酸酯HC（O）NCO的第一个实验证据。
• Orthoamide, LXIV [1]. Aromatenformylierungen mit Tris(dichlormethyl)amin und Oligoformylamin-Derivaten in Gegenwart von Supersäuren / Orthoamides, LXIV [1]. Formylation of Aromatic Compounds by Tris(dichloromethyl)amine and Oligoformylamine Derivatives in the Presence of Superacids
  作者：Willi Kantlehner、Sylvia Leonhardt、Georg Ziegler、Oliver Scherr、Ralf Kreß、Alain Goeppert、Jean Sommer

  DOI：10.1515/znb-2007-0803

  日期：2007.8.1

  activated by addition of trifluoromethanesulfonic acid. The formylating systems thus formed transform activated aromatic compounds, such as toluene, anisole or 2,4- dimethoxybenzene to the corresponding aldehydes. The formylating ability of systems from 4 and superacids, such as FSO3H, FSO3H/SbF5, C4F9SO3H, and mixtures of aluminum chloride with C4F9SO3H and chlorosulfonic acid, respectively, is compared

  三（二氯甲基）胺（4）、三甲酰胺（1）和三（二甲酰氨基）甲烷（“甲酰氨基”）（2）可以通过加入三氟甲磺酸来活化。如此形成的甲酰化系统将活化的芳族化合物，例如甲苯、苯甲醚或2,4-二甲氧基苯转化为相应的醛。比较了 4 和超强酸体系的甲酰化能力，例如 FSO3H、FSO3H/SbF5、C4F9SO3H 以及氯化铝与 C4F9SO3H 和氯磺酸的混合物，分别。通常，低反应温度（-20 至 -10 °C）是获得收率可接受的醛所必需的。值得注意的是，在更高的温度（~100°C）下，化合物 4 还可以在合适的沸石（例如沸石 HBEA）存在下充当甲酰化剂。提出了新的甲酰化反应的反应机理。
• Experimental and Theoretical Studies on the Synthesis, Spectroscopic Data, and Reactions of Formyl Azide
  作者：Klaus Banert、Christian Berndt、Manfred Hagedorn、Hailiang Liu、Tony Anacker、Joachim Friedrich、Guntram Rauhut

  DOI：10.1002/anie.201200029

  日期：2012.5.7

  Small is beautiful: spectroscopic proof or any other indication for the existence of formyl azide (HC(O)N3) has until now been lacking. Although it liberates dinitrogen much more rapidly than homologous acyl azides, it has been prepared for the first time by four different methods (see scheme).

  小巧是美丽的：迄今为止，仍缺乏光谱学证明或任何其他有关甲酰叠氮化物（HC（O）N 3）存在的迹象。尽管它比同质的酰基叠氮化物释放二氮的速度要快得多，但它是通过四种不同的方法首次制备的（参见方案）。
• Allenstein,E. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 4089 - 4103
  作者：Allenstein,E. et al.

  DOI：——

  日期：——