N-para-chlorobenzylidene (RS)-phenylglycine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-para-chlorobenzylidene (RS)-phenylglycine methyl ester
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂
• 分子量: 287.746
• InChiKey: AYZZZYYVDFDSOS-WOJGMQOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  柠康酸酐 、 N-para-chlorobenzylidene (RS)-phenylglycine methyl ester 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Marquez A., Rodriguez H., Medina J., Cheung K. K., Synth. Commun., 23 (1993) N 9, S 1321-1328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 苯基甘氨酸甲酯盐酸盐 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到N-para-chlorobenzylidene (RS)-phenylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜（II）salen催化的α，α-二取代氨基酸的不对称合成

  摘要：

  发现铜（salen）配合物1是一种通用催化剂，可用于衍生自α-氨基酸的一系列烯醇化物的不对称烷基化反应，从而生成α，α-二取代的氨基酸。该方法的对映选择性随着氨基酸侧链大小的增加而降低，但是功能化的氨基酸（例如烯丙基甘氨酸和天冬氨酸）是该方法的底物。发现苄基溴比炔丙基溴更对映选择性烷基化剂。作为该化学用途的一个例子，制备了α-炔丙基烯丙基甘氨酸衍生物，并使用Grubbs的催化剂进行烯-炔复分解，得到非外消旋的环戊烯基氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.031

文献信息

• Synergistic Cu/Pd‐Catalyzed Asymmetric Allenylic Alkylation of Azomethine Ylides for the Construction of α‐Allene‐Substituted Nonproteinogenic α‐Amino Acids
  作者：Hua‐Chao Liu、Yuan‐Zheng Hu、Zuo‐Fei Wang、Hai‐Yan Tao、Chun‐Jiang Wang

  DOI：10.1002/chem.201901046

  日期：——

  This dual catalytic system possesses good substrate compatibility, delivering a diverse array of nonproteinogenic α‐allenylic α‐mono‐ or α,α‐disubstituted α‐amino acids (α‐AAs) with high yields and generally excellent enantioselectivities. Furthermore, the scalability and practicability of the current synthetic protocol were proven by performing gram‐scale reactions and by the first catalytic asymmetric

  已经开发出前所未有的不易获得的亚胺酯的不对称烯基烷基化，其通过协同的Cu / Pd催化而得以实现。这种双重催化系统具有良好的底物相容性，可提供多种非蛋白质的α-烯基化α-单-或α，α-二取代的α-氨基酸（α-AAs），具有高收率和通常出色的对映选择性。此外，当前合成方案的可扩展性和实用性分别通过进行克级反应和天然存在的（S）-γ-allenicα-氨基酸的第一催化不对称合成得到证明。
• 5-Endo-trig cyclisation and 1,3-anionic cycloaddition in arylimine derivatives of α-amino acid esters
  作者：Ronald Grigg、James Kemp、John Malone、Anant Tangthongkum

  DOI：10.1039/c39800000648

  日期：——

  Michael adducts of imines of α-amino acid esters are converted into a mixture of two stereoisomeric pyrrolidines by benzyltrimethylammonium methoxide (BTAM) apparently by a 5-endo-trig cyclisation.

  的亚胺的迈克尔加成物α -氨基羧酸酯是显然是由5-转换成苄基三甲基甲醇（BTAM）两种立体异构的吡咯烷的混合物中的内切trig的环化。
• Copper(II)salen catalysed, asymmetric synthesis of α,α-disubstituted amino acids
  作者：Yuri N Belokon、Devayani Bhave、Daniela D'Addario、Elisabetta Groaz、Michael North、Valeria Tagliazucca

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.031

  日期：2004.2

  Cu(salen) complex 1 was found to be a versatile catalyst for the asymmetric alkylation of a range of enolates derived from α-amino acids, leading to α,α-disubstituted amino acids. The enantioselectivity of the process decreases as the size of the amino acid sidechain increases, but functionalized amino acids such as allylglycine and aspartic acid are substrates for the process. Benzylic bromides are

  发现铜（salen）配合物1是一种通用催化剂，可用于衍生自α-氨基酸的一系列烯醇化物的不对称烷基化反应，从而生成α，α-二取代的氨基酸。该方法的对映选择性随着氨基酸侧链大小的增加而降低，但是功能化的氨基酸（例如烯丙基甘氨酸和天冬氨酸）是该方法的底物。发现苄基溴比炔丙基溴更对映选择性烷基化剂。作为该化学用途的一个例子，制备了α-炔丙基烯丙基甘氨酸衍生物，并使用Grubbs的催化剂进行烯-炔复分解，得到非外消旋的环戊烯基氨基酸。
• 2-Aminoacetamide derivatives
  申请人：FISONS CORPORATION

  公开号：EP0279937B1

  公开（公告）日：1991-10-09
• Marquez A., Rodriguez H., Medina J., Cheung K. K., Synth. Commun., 23 (1993) N 9, S 1321-1328
  作者：Marquez A., Rodriguez H., Medina J., Cheung K. K.

  DOI：——

  日期：——