methyl cis-1-benzyl-3-methyl-2-oxo-4-(triethylsilyl)-4-vinylpyrrolidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl cis-1-benzyl-3-methyl-2-oxo-4-(triethylsilyl)-4-vinylpyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S,4R)-1-benzyl-4-ethenyl-3-methyl-2-oxo-4-triethylsilylpyrrolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₃Si
• 分子量: 387.594
• InChiKey: AZBBAOHAEFIIHT-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-acetoxy-3-(triethylsilyl)but-2-en-1-ol 在 palladium diacetate 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.34h， 生成 methyl cis-1-benzyl-3-methyl-2-oxo-4-(triethylsilyl)-4-vinylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化环化非对映选择性制备甲硅烷基化吡咯烷酮

  摘要：

  已开发出一种新的钯催化烯丙基烷基化反应，可提供甲硅烷基化 3-乙烯基吡咯烷酮。该方法依赖于稳定的乙酰胺烯醇化物阴离子和含硅的氮系 η3-烯丙基钯部分之间的相互作用。已经研究了两种变体，涉及硅原子在环化前体的任一烯烃碳原子上的位置。在这两种情况下，5-外环闭合是观察到的唯一环化过程。讨论了这些过程的立体选择性。这些结果与相关的 β-氧代酯环化形成对比，其中观察到竞争性 7-endo 模式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300086

文献信息

• Diastereoselective Preparation of Silylated Pyrrolidones through Palladium-Catalysed Cyclisations
  作者：Serge Thorimbert、Giuliano Giambastiani、Claude Commandeur、Maxime Vitale、Giovanni Poli、Max Malacria

  DOI：10.1002/ejoc.200300086

  日期：2003.7

  been studied, involving the location of the silicon atom on either olefinic carbon atom of the cyclisation precursor. In both cases 5-exo ring closure was the only cyclisation process observed. The stereoselectivity of these processes is discussed. These results contrast with related β-oxo ester cyclisations, in which competitive 7-endo mode is observed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  已开发出一种新的钯催化烯丙基烷基化反应，可提供甲硅烷基化 3-乙烯基吡咯烷酮。该方法依赖于稳定的乙酰胺烯醇化物阴离子和含硅的氮系 η3-烯丙基钯部分之间的相互作用。已经研究了两种变体，涉及硅原子在环化前体的任一烯烃碳原子上的位置。在这两种情况下，5-外环闭合是观察到的唯一环化过程。讨论了这些过程的立体选择性。这些结果与相关的 β-氧代酯环化形成对比，其中观察到竞争性 7-endo 模式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)