(S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(methylamino)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(methylamino)propan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(methylamino)propan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: AZCFTHGGNWWZIV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(methylamino)propan-1-ol 、 乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-N-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-hydroxypropyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  ZnCl2促进的β-手性Rh-双膦配合物催化β-仲氨基酮的不对称加氢

  摘要：

  已经开发了一种新的催化系统，该系统使用高效的P-手性双膦-铑配合物与ZnCl 2作为催化剂的活化剂，对β-仲氨基酮进行不对称加氢。手性γ-仲氨基醇的产率为90-94％，对映选择性为90-99％，并且具有很高的周转率（最高2000 S / C； S / C =底物/催化剂比）。在NMR光谱和HRMS研究的基础上，已经提出了ZnCl 2对催化体系的促进作用的机理。该方法已成功应用于三种重要药物（S）-度洛西汀，（R）-氟西汀和（R）-atomoxetine，高收率且具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201411384
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-methylaminopropionyl)-1,3-benzodioxolane hydrochloride 在 Rh[((S,S)-BenzP*)(cod)]SbF₆ 、 氢气 、 caesium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以94%的产率得到(S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(methylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  ZnCl2促进的β-手性Rh-双膦配合物催化β-仲氨基酮的不对称加氢

  摘要：

  已经开发了一种新的催化系统，该系统使用高效的P-手性双膦-铑配合物与ZnCl 2作为催化剂的活化剂，对β-仲氨基酮进行不对称加氢。手性γ-仲氨基醇的产率为90-94％，对映选择性为90-99％，并且具有很高的周转率（最高2000 S / C； S / C =底物/催化剂比）。在NMR光谱和HRMS研究的基础上，已经提出了ZnCl 2对催化体系的促进作用的机理。该方法已成功应用于三种重要药物（S）-度洛西汀，（R）-氟西汀和（R）-atomoxetine，高收率且具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201411384

文献信息

• ZnCl₂-Promoted Asymmetric Hydrogenation of β-Secondary-Amino Ketones Catalyzed by a P-Chiral Rh-Bisphosphine Complex
  作者：Qiupeng Hu、Zhenfeng Zhang、Yangang Liu、Tsuneo Imamoto、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201411384

  日期：2015.2.9

  A new catalytic system has been developed for the asymmetric hydrogenation of β‐secondary‐amino ketones using a highly efficient P‐chiral bisphosphine–rhodium complex in combination with ZnCl2 as the activator of the catalyst. The chiral γ‐secondary‐amino alcohols were obtained in 90–94 % yields, 90–99 % enantioselectivities, and with high turnover numbers (up to 2000 S/C; S/C=substrate/catalyst ratio)

  已经开发了一种新的催化系统，该系统使用高效的P-手性双膦-铑配合物与ZnCl 2作为催化剂的活化剂，对β-仲氨基酮进行不对称加氢。手性γ-仲氨基醇的产率为90-94％，对映选择性为90-99％，并且具有很高的周转率（最高2000 S / C； S / C =底物/催化剂比）。在NMR光谱和HRMS研究的基础上，已经提出了ZnCl 2对催化体系的促进作用的机理。该方法已成功应用于三种重要药物（S）-度洛西汀，（R）-氟西汀和（R）-atomoxetine，高收率且具有出色的对映选择性。