N-[(pyrrol-2-yl)carbonyl]proline methylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(pyrrol-2-yl)carbonyl]proline methylamide
• 英文别名: N-methyl-1-(1H-pyrrole-2-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 221.259
• InChiKey: AZERMRDCSXYTBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(pyrrol-2-yl)carbonyl]proline methylamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以24%的产率得到4a-hydroxy-4,4a,5,6,7,9-hexahydropyrrolo[2,3-f]indolizine-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  乌格勃林，异黄酮和苯乙烯基胍的三环核的合成及意外氧化

  摘要：

  通过分子内Vilsmeier-Haack反应合成了一系列4-取代的5,6,7,9-四氢吡咯并[2,3- f ]吲哚并9-ones，它们代表ugibohlin，isophakellin和styloguanidine的三环核心骨架。 。该反应使N -[（吡咯-2-基）羰基]脯氨酰胺的吡咯C3和脯氨酸C5之间形成化学选择性C–C键，从而在没有保护吡咯氮的情况下构建B环。观察到三环核心骨架的意外的氧化性质，这可能有助于理解这些海洋次级代谢产物的生物学形成。

  DOI：

  10.1021/jo401911a
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-proline 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[(pyrrol-2-yl)carbonyl]proline methylamide
  参考文献：
  名称：

  乌格勃林，异黄酮和苯乙烯基胍的三环核的合成及意外氧化

  摘要：

  通过分子内Vilsmeier-Haack反应合成了一系列4-取代的5,6,7,9-四氢吡咯并[2,3- f ]吲哚并9-ones，它们代表ugibohlin，isophakellin和styloguanidine的三环核心骨架。 。该反应使N -[（吡咯-2-基）羰基]脯氨酰胺的吡咯C3和脯氨酸C5之间形成化学选择性C–C键，从而在没有保护吡咯氮的情况下构建B环。观察到三环核心骨架的意外的氧化性质，这可能有助于理解这些海洋次级代谢产物的生物学形成。

  DOI：

  10.1021/jo401911a