2-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]-4,4-dimethylcyclopent-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]-4,4-dimethylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-[Hydroxy-(4-nitrophenyl)methyl]-4,4-dimethylcyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: AZHKNHLMULKHAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮 、 对硝基苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]-4,4-dimethylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲氧根阴离子催化甲醇中环烯酮的高效Baylis-Hillman反应

  摘要：

  研究了环状烯酮与各种醛类的Baylis-Hillman反应。发现1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）是促进空间延迟的底物在甲醇中反应的可行催化剂。反应显示出明显的溶剂依赖性，仅在羟基溶剂中发生，特别是在甲醇中。进一步考虑DBU的空间特性及其高碱度，再加上其他实验观察结果表明，甲醇盐阴离子应为“真正的” Baylis-Hillman催化剂。直接用甲醇盐作为催化剂进行类似反应的有效性已证实了这一点。提出这种类型的催化的反应途径取决于底物的选择。支持性的实验观察结果被证明并讨论了有关机械方面的考虑。该研究还表明，DBU和甲醇钠均可成功地用作甲醇中的有效催化剂，以促进一系列环烯酮（包括环戊-2-烯酮，环己-2-烯酮，γ-吡喃酮和γ-吡喃酮）的Baylis-Hillman反应。 1-苯并吡喃-4（4H）-一个。

  DOI：

  10.1021/jo0491760

文献信息

• The azoles: effective catalysts for Baylis–Hillman reaction in basic water solution
  作者：Sanzhong Luo、Xueling Mi、Peng George Wang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.136

  日期：2004.6

  The azoles, which were inactive in neutral aqueous media, could be activated in alkaline solution and effectively catalyze the Baylis-Hillman reaction involving cyclic enones. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.