1-(hexyloxy)-1-(3,4-methylenedioxy-6-nitrophenyl)-2,4-hexadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(hexyloxy)-1-(3,4-methylenedioxy-6-nitrophenyl)-2,4-hexadiene
• 英文别名: 5-[(2E,4E)-1-hexoxyhexa-2,4-dienyl]-6-nitro-1,3-benzodioxole
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: AZJYZJHZDFEGHI-ONNLMXTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hexyloxy)-1-(3,4-methylenedioxy-6-nitrophenyl)-2,4-hexadiene 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到正己醇
  参考文献：
  名称：

  Pentadienylnitrobenzyl and Pentadienylnitropiperonyl Photochemically Removable Protecting Groups

  摘要：

  New photochemically removable: protecting groups have been developed based on classical nitrobenzyl compounds modified by the inclusion of a pentadienyl group. It serves to trap through an internal Diels-Alder reaction the nitroso group produced as part of the photochemical deprotection process, preventing its further photochemistry or chemical reactions with nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/jo982383d
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium fluoride on basic alumina 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 硝酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-(hexyloxy)-1-(3,4-methylenedioxy-6-nitrophenyl)-2,4-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  Pentadienylnitrobenzyl and Pentadienylnitropiperonyl Photochemically Removable Protecting Groups

  摘要：

  New photochemically removable: protecting groups have been developed based on classical nitrobenzyl compounds modified by the inclusion of a pentadienyl group. It serves to trap through an internal Diels-Alder reaction the nitroso group produced as part of the photochemical deprotection process, preventing its further photochemistry or chemical reactions with nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/jo982383d