butyl 2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: butyl 2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)propanoate
• 英文别名: Butyl 2-(2-oxochromen-3-yl)propanoate；butyl 2-(2-oxochromen-3-yl)propanoate
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: AZOSYSIXQXJKLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酸丁酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 乌洛托品 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 butyl 2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用α-溴羰基化合物进行镍催化的杂环直接烷基化：2-吡啶酮的C3选择性官能化

  摘要：

  镍：Ni（cod）2 / dppp催化剂体系促进富电子杂环与α-溴羰基化合物的直接烷基化，并涉及烷基自由基中间体（请参见方案； cod = 1,5-环辛二烯，dppp = 1 ，3-双（二苯基膦基）丙烷）。这种均质的自由基芳香取代（HAS）型反应可实现2-吡啶酮的C3选择性直接官能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201301350

文献信息

• Nickel-Catalyzed Direct Alkylation of Heterocycles with α-Bromo Carbonyl Compounds: C3-Selective Functionalization of 2-Pyridones
  作者：Akihiro Nakatani、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.201301350

  日期：2013.6.10

  Nickel HAS it: A Ni(cod)2/dppp catalyst system promotes the direct alkylation of electron‐rich heterocycles with α‐bromo carbonyl compounds and involves an alkyl radical intermediate (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene, dppp=1,3‐bis(diphenylphosphino)propane). This homolytic radical aromatic substitution (HAS)‐type reaction enables the C3‐selective direct functionalization of 2‐pyridones.

  镍：Ni（cod）2 / dppp催化剂体系促进富电子杂环与α-溴羰基化合物的直接烷基化，并涉及烷基自由基中间体（请参见方案； cod = 1,5-环辛二烯，dppp = 1 ，3-双（二苯基膦基）丙烷）。这种均质的自由基芳香取代（HAS）型反应可实现2-吡啶酮的C3选择性直接官能化。