(+)-2-(3-oxo-1-phenylbutyl)malonic acid diisopropyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-2-(3-oxo-1-phenylbutyl)malonic acid diisopropyl ester
• 英文别名: (S)-diisopropyl 2-(3-oxo-1-phenylbutyl)malonate；diisopropyl (R)-2-(3-oxo-1-phenylbutyl)malonate；dipropan-2-yl 2-[(1S)-3-oxo-1-phenylbutyl]propanedioate
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: AZQJAJUKQQBSIH-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二异丙酯 、 苄叉丙酮 在 [2alpha-Aminocyclohexane-1beta-ylamino[3,5-bis(trifluoromethyl)benzylamino]methylene]malononitrile 、 苯甲酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 161.0h， 以85%的产率得到(+)-2-(3-oxo-1-phenylbutyl)malonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用二氨基亚甲基丙二腈有机催化剂将丙二酸酯无溶剂的不对称共轭加成

  摘要：

  二氨基亚甲基丙二腈有机催化剂1可以有效地促进丙二酸酯向α，β-不饱和酮的不对称共轭加成，从而以高达98％ee的高产率提供相应的加成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.100

文献信息

• Asymmetric organocatalytic conjugate addition of malonates to enones using a proline tetrazole catalyst
  作者：Kristian Rahbek Knudsen、Claire E. T. Mitchell、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b514636d

  日期：——

  5-Pyrrolidin-2-yltetrazole performs as a useful organocatalyst for the asymmetric addition of malonates to a range of enones, with good to excellent enantioselectivities.

  5-吡咯烷-2-基四唑作为有用的有机催化剂，用于丙二酸酯不对称加成到一系列烯酮中，具有良好的至优异的对映选择性。
• Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of Malonates to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Pengfei Li、Shigang Wen、Feng Yu、Qiaoxia Liu、Wenjun Li、Yongcan Wang、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/ol802892h

  日期：2009.2.5

  derived from 1,2-diaminocyclohexane and 9-amino (9-deoxy) cinchona alkaloid was developed into asymmetric Michael addition of malonates to enones. A series of cyclic and acyclic enones could react very well with different malonates in the presence of 4 with 0.5−10 mol % catalyst loading affording chiral Michael adducts with excellent yields and ee values.

  由1,2-二氨基环己烷和9-氨基（9-脱氧）金鸡纳生物碱衍生的新型伯胺硫脲有机催化剂被开发为丙二酸酯向烯酮的不对称迈克尔加成反应。一系列环状和无环烯酮在4的存在下，催化剂负载量为0.5-10 mol％，可以与不同的丙二酸酯很好地反应，从而提供具有优异收率和ee值的手性迈克尔加合物。
• Asymmetric Michael addition of malonates to enones catalyzed by a siloxy amino acid lithium salt
  作者：Masanori Yoshida、Mao Narita、Keisuke Hirama、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.033

  日期：2009.12

  Siloxy amino acid lithium salt, O-tert-butyldiphenylsilyl l-serine lithium salt, was found to be an effective catalyst for the asymmetric Michael addition reaction of malonates to enones.

  甲硅烷氧基氨基酸锂盐，ö -叔-butyldiphenylsilyl升丝氨酸锂盐，被认为是对于丙二酸酯的不对称迈克尔加成反应烯酮的有效催化剂。
• Catalytic enantioselective direct Michael additions of ketones to alkylidene malonates
  作者：Juan M Betancort、Kandasamy Sakthivel、Rajeswari Thayumanavan、Carlos F Barbas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00793-6

  日期：2001.7

  Enantioselective direct Michael additions of ketones using (S)-1-(2-pyrrolidinylmethyl)-pyrrolidine as a catalyst are described. Michael adducts with up to 91% e.e. were obtained by the reaction of alkylidene malonates with simple unactivated ketones under mild reaction conditions.

  描述了使用（S）-1-（2-吡咯烷基甲基）-吡咯烷作为催化剂对酮的对映选择性直接迈克尔加成。通过在温和的反应条件下，亚烷基丙二酸酯与简单的未活化酮反应，可得到ee高达91％的迈克尔加合物。
• 10.1016/j.tetlet.2024.155175
  作者：Yang, Baozhen、Yang, Longkang、Lu, Chengrong、Zhao, Bei、Huang, Yizhe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155175

  日期：——

  A combination of rare-earth metal amides RE[()] and chiral phenoxy-functionalized amino alcohol proligands was developed to realize the enantioselective Michael addition of malonates with unsaturated ketones. The reactions catalyzed by samarium amide Sm[()] were performed best together with the chiral proligand HL (HL = 2,4-di--butyl-6-((((1,2)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl) amino)methyl)phenol) in DCE

  开发了稀土金属酰胺RE[()]和手性苯氧基官能化氨基醇配体的组合，以实现丙二酸酯与不饱和酮的对映选择性迈克尔加成。由酰胺钐 Sm[()] 催化的反应与手性配体 HL (HL = 2,4-二-丁基-6-((((1,2)-2-羟基-1,2 -二苯乙基）氨基）甲基）苯酚）在 DCE 中具有良好的基团耐受性，大多具有高至优异的产率（85–98%）和良好至优异的 ee 值（50− >99%）。还提出了可能的机制。