1-pentanoyl-3-(2,4-dinitrophenyl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-pentanoyl-3-(2,4-dinitrophenyl)thiourea
• 英文别名: N-[(2,4-dinitrophenyl)carbamothioyl]pentanamide
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₅S
• 分子量: 326.333
• InChiKey: AZRMWBKZQPJZOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正戊酸 在 氯化亚砜 、 potassium thioacyanate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-pentanoyl-3-(2,4-dinitrophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  新型1-戊酰基-3-芳基硫脲作为蘑菇酪氨酸酶和自由基清除剂的抑制剂的设计，合成，动力学机理和分子对接研究

  摘要：

  设计了一系列新型的1-戊酰基-3-芳基硫脲作为新型蘑菇酪氨酸酶抑制剂和自由基清除剂。以优异的产率获得标题化合物，并且对于化合物（4a），通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR和X射线晶体学进行表征。评估了对蘑菇酪氨酸酶和DPPH的抑制作用，并且观察到1-戊酰基-3-（4-甲氧基苯基）硫脲（4f）具有与曲酸（IC 50 16.051 ）相当的酪氨酸酶抑制活性（IC 50 1.568±0.01 mM）。±1.27 mM）。有趣的是化合物4f与其他衍生物相比，具有更高的抗氧化潜力。还对酪氨酸酶蛋白（PDBID 2ZMX）进行了合成的1-戊酰基-3-芳基硫脲类似物的对接研究，以将结合亲和力与IC 50值进行比较。预测的结合亲和力与IC 50值非常吻合，因为与其他衍生物相比，化合物（4f）显示出最高的结合亲和力（-7.50 kcal / mol）。通过Line-weavere Burk图分析

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.059