syn-2-methyl-6-(2-nitro-1-thiophen-2-yl-propoxy)-tetrahydro-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: syn-2-methyl-6-(2-nitro-1-thiophen-2-yl-propoxy)-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2S,6R)-2-methyl-6-[(1S,2R)-2-nitro-1-thiophen-2-ylpropoxy]oxane
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄S
• 分子量: 285.364
• InChiKey: AZRJXEQAXZLUMT-YGNMPJRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2-nitroprop-1-en-1-yl)thiophene 、 (S)-6-methyltetrahydropyran-2-ol 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以170 mg的产率得到syn-2-methyl-6-(2-nitro-1-thiophen-2-yl-propoxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  α，β-二取代硝基烯烃的高度立体选择性氧基-迈克尔加成：伪去氧麻黄碱衍生物和THP *保护的α-羟基酮的不对称合成。

  摘要：

  （S）-6-甲基δ乳醇的“裸”阴离子在α，β-二取代的硝基烯烃上进行有效的氧-迈克尔加成反应，从而得到THP *保护的亨利产物，在90℃时具有出色的（95-> 98％de）立体控制。有利于顺-非对映异构体的β-位和中等（最高3：1）立体控制在α-位。通过原位N-Boc保护和THP *去除进行硝基还原可提供α，β-二取代的乙醇胺衍生物，而过钌酸四丙基铵处理则可得到非对映异构体过量的THP *保护的α-羟基酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/b406804c

文献信息

• Highly stereoselective oxy-Michael additions to α,β-disubstituted nitro olefins: asymmetric synthesis of pseudo-norephedrine derivatives and THP* protected α-hydroxy ketones
  作者：David J. Buchanan、Darren J. Dixon、Felix A. Hernandez-Juan

  DOI：10.1039/b406804c

  日期：——

  delta lactol undergoes efficient oxy-Michael addition to alpha,beta-disubstituted nitro olefins to give the THP* protected Henry products with excellent (95-->98% de) stereocontrol at the beta-position and moderate (up to 3 : 1) stereocontrol at the alpha-position in favour of the syn-diastereoisomer. Nitro group reduction with in situN-Boc protection and THP* removal provides alpha,beta-disubstituted

  （S）-6-甲基δ乳醇的“裸”阴离子在α，β-二取代的硝基烯烃上进行有效的氧-迈克尔加成反应，从而得到THP *保护的亨利产物，在90℃时具有出色的（95-> 98％de）立体控制。有利于顺-非对映异构体的β-位和中等（最高3：1）立体控制在α-位。通过原位N-Boc保护和THP *去除进行硝基还原可提供α，β-二取代的乙醇胺衍生物，而过钌酸四丙基铵处理则可得到非对映异构体过量的THP *保护的α-羟基酮衍生物。