2-mercapto-5-(((4-chlorophenyl)sulfonyl)methyl)-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-mercapto-5-(((4-chlorophenyl)sulfonyl)methyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-[(4-chlorophenyl)sulfonylmethyl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₃S₂
• 分子量: 290.751
• InChiKey: AZTDWCPLMIRKRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-5-(((4-chlorophenyl)sulfonyl)methyl)-1,3,4-oxadiazole 在 ammonium molybdate 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-ethylsulfonyl-5-(((4-chlorophenyl)sulfonyl)methyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  包含1,3,4-恶二唑部分作为活性抗菌剂的新型砜衍生物的设计，合成和评价

  摘要：

  这项研究旨在合成一些含有1,3,4-恶二唑部分的新型砜衍生物，并研究其对米黄单胞菌的体外抗菌活性。米（Xoo）和黄单胞菌（Xanthomonas axonopodis）。citri（Xac）是水稻细菌性叶枯病和柑橘溃疡病的病原体，通过进行浊度计测试来确定。抗菌生物测定结果表明，化合物6d对Xoo和Xac具有出色的生物活性，有效浓度为50％（EC 50）值分别为thiodiazole铜（分别为121.82和77.04μg/ mL）和比美噻唑（分别为92.61和58.21μg/ mL）的0.17和1.98μg/ mL。同时，温室条件试验表明，与硫代二唑铜和比美噻唑相比，化合物6d可以更有效地减少水稻细菌性叶枯病。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b06061
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯磺酰基)乙酸肼 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-mercapto-5-(((4-chlorophenyl)sulfonyl)methyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过常规途径由磺酰基乙酸合成噻二唑，三唑和恶二唑

  摘要：

  由磺酰乙酸经酰肼制备了新的五元杂环类，噻二唑，三唑和恶二唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420116

文献信息

• Expedient discovery for novel antifungal leads: 1,3,4-Oxadiazole derivatives bearing a quinazolin-4(3H)-one fragment
  作者：Xiaobin Wang、Jianqi Chai、Xiangyi Kong、Fei Jin、Min Chen、Chunlong Yang、Wei Xue

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116330

  日期：2021.9

  Developing novel fungicide candidates are intensively promoted by the rapid emergences of resistant fungi that outbreak on agricultural production. Aiming to discovery novel antifungal leads, a series of 1,3,4-oxadiazole derivatives bearing a quinazolin-4(3H)-one fragment were constructed for evaluating their inhibition effects against phytopathogenic fungi in vitro and in vivo. Systematically structural

  农业生产中爆发的抗性真菌的迅速出现，极大地促进了新型杀菌剂候选物的开发。为了发现新的抗真菌先导物，构建了一系列带有 quinazolin-4(3 H )-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物，用于评估它们在体外和体内对植物病原真菌的抑制作用。生成系统的结构的优化的生物活性分子余32所识别作为对有希望的抑制剂纹枯病与体内200 μg/mL 时的预防效果为 58.63%。扫描电镜和透射电镜观察表明，生物活性分子I 32可以诱导菌丝的蔓延生长、菌丝表面的局部收缩和破裂、液泡的极度膨胀、细胞壁的显着变形、以及线粒体数量的减少。上述结果为发现带有喹唑啉-4(3 H )-one 和1,3,4-恶二唑片段的抗真菌先导物提供了不可或缺的补充。
• 2,5-取代基-1,3,4-噁二唑双砜类衍生物、其 制备方法及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN108191786B

  公开（公告）日：2021-04-30

  本发明公开了一种2,5‑取代基‑1,3,4‑噁二唑双砜类衍生物、其制备方法及应用，具有式(I)的通式，其中：R1为4‑氯或4‑氟；R2为羟基、甲基、乙基、苄基、4‑氯苄基或4‑氟苄基。本发明对水稻白叶枯病及柑橘溃疡病菌具有较好活性，结构简单，制备工艺简单，生产成本低。
• 2,5-取代基-1,3,4-噁二唑砜类衍生物、其制 备方法及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN108117528B

  公开（公告）日：2021-04-30

  本发明公开了一种2,5‑取代基‑1,3,4‑噁二唑砜类衍生物、其制备方法及应用，具有式(I)的通式，其中：R1为4‑氯或4‑氟；R2为甲基、乙基、丙基、正丁基、正戊基、苄基、4‑氯苄基或4‑氟苄基。本发明对水稻白叶枯病及柑橘溃疡病菌活性优良，结构简单，制备工艺简单，生产成本低。