UP11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: UP11-5
• 英文别名: N-(4-methoxybenzyl)undec-10-enamide；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]undec-10-enamide
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂
• 分子量: 303.445
• InChiKey: AZTOJNFOJHNDQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  UP11-5 在 copper(II) tris(triflyl)methide 、 苯甲醚 作用下， 反应 26.0h， 以99%的产率得到undec-10-enamide
  参考文献：
  名称：

  Ishihara, Kazuaki; Hiraiwa, Yukihiro; Yamamoto, Hisashi, Synlett, 2000, # 1, p. 80 - 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 、 4-甲氧基苄胺 在 TEA 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 UP11-5
  参考文献：
  名称：

  大麻素受体的新的代谢稳定的脂肪酸酰胺配体：合成和受体亲和力研究。

  摘要：

  我们调查了内源性大麻素南and酰胺的脂肪酸酰胺类似物与人重组大麻素受体相互作用的构效关系。使用五种不同类型的酰基链和11种不同的芳香胺“头”合成了35种新型脂肪酸酰胺。尽管没有一种新化合物比anandamide具有更强的配位体，但我们确定了三个能够改善花生四烯酰胺的代谢稳定性及其CB（1）/ CB（2）选择性比超过20倍的胺基，以及几种芳香族胺能够提高短链或单饱和脂肪酸对大麻素CB（1）受体的亲和力。首次发现花生四烯酸叔酰胺对大麻素CB（1）受体具有中等亲和力（K（i）= 300 nM），但对CB（2）受体不具有中等亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.023