1,2,3,4,5-pentamethyl-6-(1-phenylvinyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentamethyl-6-(1-phenylvinyl)benzene
• 英文别名: 1-(pentamethylphenyl)-1-phenylethene；1,2,3,4,5-Pentamethyl-6-(1-phenylethenyl)benzene
• 化学式: C₁₉H₂₂
• 分子量: 250.384
• InChiKey: AZULWZIBTCKLOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五甲基苯 、 苯乙炔 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91 %的产率得到1,2,3,4,5-pentamethyl-6-(1-phenylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯结合 MIL-101(Cr)：用于未活化芳烃 C-H 功能化的非均相和可重复使用催化剂

  摘要：

  在此，设计了一种含钯的金属有机骨架，用于未活化芳烃的 C-H 官能化。该催化剂是通过对氨基功能化的 MIL-101(Cr) 进行后合成改性制备的，并使用光谱技术对其进行了很好的表征。该催化剂在上述反应中具有很高的活性，室温下所需产物的收率为 70-92%。温和的反应条件、克级合成、易于回收和催化剂的可重复使用为该协议增加了可持续的优势。

  DOI：

  10.1039/d2nj03889g

文献信息

• Metal-Free Hydroarylation of Alkynes: A Very Convenient, Simple Procedure for Substituted Arylalkenes
  作者：Tsugio Kitamura、Md. Ataur Rahman、Osamu Ogawa、Juzo Oyamada

  DOI：10.1055/s-0028-1083635

  日期：2008.12

  Hydroarylation of aryl-substituted alkynes with simple and substituted arenes was conducted in the presence of trifluoroacetic acid in dichloromethane without any metal catalysts or additives. Electron-rich arenes coupled with aryl-substituted alkynes to give 1,1-diarylalkenes in good to high yields.

  在氯仿中，使用三氟乙酸在没有任何金属催化剂或添加剂的情况下，对芳基取代的炔烃与简单和取代的芳烃进行了氢聚合反应。电子丰富的芳烃与芳基取代的炔烃偶联，生成了1,1-二芳基烯烃，产率良好至较高。
• Synthesis of 1,1-diaryl ethylenes by Cu-catalyzed arene C–H addition to aryl acetylenes
  作者：Sachin V. Bhilare、Nitin B. Darvatkar、Amol R. Deorukhkar、Dilip G. Raut、Girish K. Trivedi、Manikrao M. Salunkhe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.031

  日期：2009.2

  An unprecedented copper-catalyzed C–H addition of arenes to aryl acetylenes provides a facile route to 1,1-diaryl ethylenes in moderate to excellent yields. Arylboronic acids were likewise used along with aryl acetylenes in generating 1,1-diaryl ethylene.

  空前的铜催化芳烃乙炔中的芳烃加氢为中，优收率的1,1-二芳基乙烯提供了一条简便的途径。在产生1，1-二芳基乙烯时，芳基硼酸也与芳基乙炔一起使用。
• Stereo- and Regioselective Addition of Arene to Alkyne Using Abnormal NHC Based Palladium Catalysts: Elucidating the Role of Trifluoroacetic Acid in Fujiwara Process
  作者：Pradip Kumar Hota、Anex Jose、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00649

  日期：2017.11.27

  (aNHC) based Pd catalysts have been used for the efficient hydroarylation of aromatic C–H bonds leading to new C–C bond formation through regio- and stereoselective addition to alkynes. The addition reaction has been realized by a catalytic amount of Pd (II) compound (0.5 mol %) in trifluoroacetic acid (TFA) under ambient conditions. Various arenes undergo transhydroarylation selectively across the triple

  近二十年前的藤原报道了炔烃的加氢芳基化反应。有趣的是，在不存在三氟乙酸的情况下该反应不会进行。然而，TFA的确切作用尚未明确确定，特别是在X射线晶体学的支持下，通过分离涉及TFA的催化活性物质。在这项工作中，异常N-杂环卡宾（一基于NHC）的Pd催化剂已用于芳族C-H键的有效加氢芳基化，从而通过向炔烃中进行区域和立体选择性加成而形成新的C-C键。通过在环境条件下在三氟乙酸（TFA）中催化量的Pd（II）化合物（0.5mol％）实现了加成反应。各种芳烃选择性地通过三键（包含官能团CO 2 Me，CO 2 Et和CO 2H），主要以高收率得到动力学控制的顺式加合物。已经概述了在环境条件下通过分子间反应的简单反应条件来合成香豆素衍生物，香豆素衍生物被认为是一类重要的生物活性化合物。注意到在没有TFA的情况下反应不会进行。因此，主要重点是了解TFA在此类氢芳基化反应中的作用。甲催化活性反应中间体，[一NHCPd（CF
• Highly Efficient Alkyne Hydroarylation with Chelating Dicarbene Palladium(II) and Platinum(II) Complexes
  作者：Andrea Biffis、Cristina Tubaro、Gabriella Buscemi、Marino Basato

  DOI：10.1002/adsc.200700271

  日期：2008.1.4

  reaction protocol for the coupling of arenes with alkynes (the Fujiwara reaction), yielding products of formal trans-hydroarylation of the triple bond. The protocol makes use of a chelating N-heterocyclic dicarbene palladium(II) complex as catalyst and allows us to perform the reaction in a few hours with only 0.1 mol % catalyst yielding the trans-hydroarylation product in high yields and with excellent selectivity

  1我们报道了一种用于芳烃与炔烃偶联的新型反应方案（藤原反应），产生了三键形式的正式反式-氢芳基化反应的产物。该方案利用螯合的N-杂环二碳烯钯（II）配合物作为催化剂，使我们能够在数小时内用仅0.1 mol％的催化剂进行反应，从而生成反式-氢芳基化产物的收率高且具有优异的选择性。我们讨论了该反应方案的适用性，尽管仅限于富含电子的芳烃，但目前对于炔烃而言，该方案相当普遍。我们还提出了关于卡宾单元中氮取代基，卡宾单元之间的桥联基团和配位阴离子配体的催化剂优化结果。最后，我们还讨论了相关的铂（II）螯合二卡宾络合物的催化性能。
• Alkyne Hydroarylation in Ionic Liquids Catalyzed by Palladium(II) Complexes
  作者：Andrea Biffis、Luca Gazzola、Cristina Tubaro、Marino Basato

  DOI：10.1002/cssc.201000039

  日期：——

  dicarbene palladium(II) complexes and of simple palladium(II) acetate as catalysts for alkyne hydroarylation under liquid‐liquid biphasic conditions involving an ionic liquid as the catalyst‐containing phase is investigated. The results obtained under these conditions, both in terms of activity and selectivity, are compared with those previously obtained under homogeneous conditions. The catalytic efficiency

  研究了二卡宾钯（II）配合物和简单的乙酸钯（II）作为炔烃加氢芳基化反应的催化剂在液-液两相条件下的效率，其中液相以离子液体为催化剂相。将在活性和选择性方面在这些条件下获得的结果与先前在均相条件下获得的结果进行比较。发现系统的催化效率明显取决于离子液体阴离子的性质。与均相条件相比，发现合适的阴离子显着改善了催化性能。还对该系统的可回收性以及使用酸性离子液体的优势进行了初步研究。